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J-GLOBAL ID：201802290019106065   整理番号：18A0710539

2-C-メチル-D-arabino-γ-1,4-ラクトンの容易な合成と機構研究【JST・京大機械翻訳】

Facile synthesis of 2-C-methyl-d-arabino-γ-1,4-lactones and mechanism study

著者 (12件)： Lv Bingqing (Department of Chemistry, Innovative Drug Research Center, College of Sciences, Shanghai University, 99 Shangda Road, Shanghai 200444, China) ,  Guo Shuang (Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, China) ,  Guo Shuang (University of Chinese Academy of Sciences, No. 19A Yuquan Road, Beijing 100049, China) ,  Zhu Fuqiang (Topharman Shanghai Co., Ltd, No. 388 Jialilue Road, Zhangjiang Hitech Park, Shanghai 201203, China) ,  Hu Tianwen (Topharman Shanghai Co., Ltd, No. 388 Jialilue Road, Zhangjiang Hitech Park, Shanghai 201203, China) ,  Guo Qi (Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, China) ,  Guo Qi (University of Chinese Academy of Sciences, No. 19A Yuquan Road, Beijing 100049, China) ,  Lin Haixia (Department of Chemistry, Innovative Drug Research Center, College of Sciences, Shanghai University, 99 Shangda Road, Shanghai 200444, China) ,  Xie Yuanchao (Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, China) ,  Xie Yuanchao (University of Chinese Academy of Sciences, No. 19A Yuquan Road, Beijing 100049, China) ,  Shen Jingshan (Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, China) ,  Shen Jingshan (University of Chinese Academy of Sciences, No. 19A Yuquan Road, Beijing 100049, China)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 59  号： 15  ページ： 1473-1475  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,5-ジ-O-ベンゾイル-2-C-メチル-d-arabino-γ-ラクトン4aの合成に関する著者らの以前の研究において,ラクトンにおけるC2ヒドロキシル基のDMSO媒介配置反転の反応機構はあいまいであった。本研究の追跡調査として,18O標識H2OとDMSOを用いて機構を調べた。DMSOは脱離基を立体選択的に置換するための酸素ドナーとして働き,反応で再生されることが驚くほど発見された。保護基は反転に影響しなかったが,収率に有意に影響した。また,高価なTf_2Oを使用することなく,4aの合成のためのもう一つのアプローチを明らかにし,それは応用により適していた。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 追跡調査 ,  反応機構 ,  酸素 ,  ドナー ,  *ラクトン ,  ヒドロキシ基
準シソーラス用語： 保護基 ,  脱離基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： ヌクレオシド ,  2-C-メチル-d-arabino-γ-ラクトン ,  機構 ,  SN2反応 ,  18O標識DMSO

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

タイトルに関連する用語 (2件)： ラクトン ,  研究