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J-GLOBAL ID：201902210657003678   整理番号：19A1419017

グリシン誘導体のベンゾフェノンSchiff塩基 アミノ酸およびそれらの誘導体の合成のための汎用出発物質【JST・京大機械翻訳】

Benzophenone Schiff bases of glycine derivatives: Versatile starting materials for the synthesis of amino acids and their derivatives

著者 (1件)： O’Donnell Martin J. (Department of Chemistry and Chemical Biology, Indiana University Purdue University Indianapolis, Indianapolis, IN, 46250, USA)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 75  号： 27  ページ： 3667-3696  発行年： 2019年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本レビューでは,ラセミ体またはエナンチオ富化天然および非天然アミノ酸を得るための相間移動触媒(PTC)反応の溶液中での導入および初期開発に焦点を当てた。モノ置換アミノ酸アルキル化反応を,グリシンのベンゾフェノンSchiff塩基上で行った。α,α-二置換アミノ酸に対して,活性化中間体は一置換アミノ酸のアルジミン誘導体である。相間移動触媒としてCinchonaアルカロイドの誘導体を用いた有機触媒作用により,エナンチオ富化生成物を生成した。モノアルキル化に対する選択性と生成物ラセミ化の欠如はグリシンイミンの酸性度に依存し,ジアルキル化生成物はモノアルキルアミノ酸のアルジミンエステルから生成した。これらの多用途Schiff塩基誘導体の他の反応として,有機ボラン,有機金属およびマロン酸アニオンと等価なカチオン性グリシンのラセミ体および触媒エナンチオ選択的反応について考察した。Copyright 2019 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 有機金属化合物 ,  *アゾメチン ,  ボラン ,  アニオン ,  *アミノ酸 ,  アルキル化 ,  ラセミ化 ,  ラセミ体 ,  相間移動触媒 ,  エステル ,  脂肪族カルボン酸 ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族アミン ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： 有機触媒 ,  アルジミン , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (10件)： アミノ酸合成 ,  非天然アミノ酸 ,  相間移動触媒(PTC) ,  不斉合成 ,  ベンゾフェノンSchiff塩基 ,  アミノ酸誘導体のイミン ,  有機触媒反応 ,  ラセミ体および立体選択的反応 ,  グリシンと他のアミノ酸アニオン等価体 ,  グリシンカチオン等価体

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (3件)： マロン酸 ,  グリシン ,  ベンゾフェノン

タイトルに関連する用語 (7件)： グリシン誘導体 ,  ベンゾフェノン ,  Schiff塩基 ,  アミノ酸 ,  誘導体 ,  汎用 ,  出発物質