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J-GLOBAL ID：201902212525234818   整理番号：19A0851077

TFA保護α-アミノ酸N-ヒドロキシスクシンイミドエステル:分子間および分子内アシル化への応用

TFA-PROTECTED α-AMINO ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER: APPLICATION FOR INTER AND INTRAMOLECULAR ACYLATION

著者 (10件)： TACHRIM Zetryana Puteri (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  OIDA Kazuhiro (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  OHASHI Fumina (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  WAKASA Haruna (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  IKEMOTO Haruka (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  KUROKAWA Natsumi (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  SAKIHAMA Yasuko (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  HASHIDOKO Yasuyuki (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  SUZUKI Takeyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HASHIMOTO Makoto (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 97  号： 2  ページ： 877-893  発行年： 2018年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高い貯蔵安定性を有する有望なアシル化剤であるN-トリフルオロアセチル(TFA)-α-アミノ酸N-ヒドロキシスクシンイミド酸エステル(OSu)誘導体の利用を,アレーンおよびN-複素環へのFriedel-Craftsアシル化について報告した。TFA-Phe-OSu誘導体とアレーンとの反応により,分子間および分子内生成物が得られた。フェニルアラニンの芳香族部分にヒドロキシル置換基を有するTFA-Tyr-OSu誘導体は,ベンゼンとの分子間生成物のみを与えた。複素環TFA-Pro-OSuもアシル化に対して比較的高い反応性を示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アシル化 ,  イミド化 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  *環化反応 ,  *Friedel-Crafts反応 ,  芳香族炭化水素 ,  窒素複素環化合物 ,  反応性 ,  塩化アルミニウム ,  Lewis酸触媒 ,  酸触媒反応 ,  不斉合成 ,  エナンチオマ ,  立体選択性 ,  立体化学 ,  旋光性 ,  アミノ酸 ,  フェノール類 ,  第一アミン ,  芳香族化合物 ,  フェノールエーテル ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  アルキルベンゼン
準シソーラス用語： アレーン

分類 (4件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (35件)： (R)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸2,5-ジオキソピロリジノ ,  (R)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-フェニルプロパン酸2,5-ジオキソピロリジノ ,  (R)-3-フェニル-2-(トリフルオロアセチルアミノ)プロピオン酸 ,  (S)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸2,5-ジオキソピロリジノ ,  (S)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-フェニルプロパン酸2,5-ジオキソピロリジノ ,  (S)-N-[(S)-1-ベンゾイル-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  1-[(R)-2-ベンゾイルピロリジノ]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[(S)-2-ベンゾイルピロリジノ]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  D-チロシン ,  D-フェニルアラニン ,  L-チロシン ,  L-フェニルアラニン ,  N-(トリフルオロアセチル)フェニルアラニン ,  N-[(R)-1-(2,4-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-(2,5-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-(3,4-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-(4-メチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-(4-メトキシベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-オキソインダン-2-イル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-ベンゾイル-2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(R)-1-ベンゾイル-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(2,4-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(2,5-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(3,4-ジメチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(4-メチルベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-(4-メトキシベンゾイル)-2-フェニルエチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-オキソインダン-2-イル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[(S)-1-ベンゾイル-2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-[1-フェニル-2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド ,  N-ヒドロキシスクシンイミド ,  アニソール ,  トリエチルアミン ,  トリフルオロ酢酸エチル ,  トルエン ,  o-キシレン

引用文献 (18件)：

• J. E. Nordlander, M. J. Payne, F. G. Njoroge, M. A. Balk, G. D. Laikos, and V. M. Vishwanath, J. Org. Chem., 1984, 49, 4107.
• M. L. Di Gioia, A. Leggio, A. Liguori, A. Napoli, C. Siciliano, and G. Sindona, J. Org. Chem., 2001, 66, 7002.
• S. Balasubramaniam and I. S. Aidhen, Synthesis, 2008, 3707.
• G. A. Olah, Friedel-Crafts and Related Reactions, Volume 1, Interscience Publishers-John Wiley & Sons, Inc., London and Beccles, 1963.
• G. A. Olah, Friedel-Crafts and Related Reactions, Volume 3 Part 1, Interscience Publishers-John Wiley & Sons, Inc., London and Beccles, 1964.

タイトルに関連する用語 (6件)： TFA ,  α-アミノ酸 ,  N-ヒドロキシスクシンイミド ,  エステル ,  アシル化 ,  応用