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J-GLOBAL ID：201902212595885654   整理番号：19A0178040

2-ピリジルミダほう素酸塩のSuzuki-Miyaura交差カップリングのためのミセル触媒戦略 水中,非常に温和な条件下での銅【JST・京大機械翻訳】

A Micellar Catalysis Strategy for Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of 2-Pyridyl MIDA Boronates: No Copper, in Water, Very Mild Conditions

著者 (6件)： Isley Nicholas A. (Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Wang Ye (Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Gallou Fabrice (Chemical & Analytical Development, Novartis Pharma AG, Switzerland) ,  Handa Sachin (Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Aue Donald H. (Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, California, United States) ,  Lipshutz Bruce H. (Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, California, United States)
資料名： ACS Catalysis  (ACS Catalysis)
巻： 7  号： 12  ページ： 8331-8337  発行年： 2017年 
JST資料番号： W5035A  ISSN： 2155-5435  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ピリジルMIDAボロナートのSuzuki-Miyaura(SM)交差カップリングを,環上の選択した置換基(例えば,フッ素または塩素)を用いて,ピリジル窒素に関連するLewis塩基度の減衰により,銅の完全な不在下で行うことに成功した。この戦略はLewis酸またはN-オキシドの使用に基づく既存のアプローチと比較して付加的な合成オプションを与える。このように,初期Suzuki-Miyauraカップリングによる高度に価値のある2-置換ピリジル環へのアクセスは,脱ハロゲン,S_NAr反応,または2,6-二置換ピリジルアレイに到達する第二SMカップリングにより,水中でのミセル触媒作用により可能になった。薬物様空間内の標的にアクセスすることを4段階,ワンポット配列で実証した。計算データは,銅を必要とせずに,これらの交差カップリングを促進することにおける電子吸引性置換基によって果たされる主要な役割は,中間体2-ピリジルボロン酸のプロトデホウ素化の速度を遅くすることであることを示唆した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： フッ素 ,  Lewis酸 ,  *交差カップリング反応 ,  塩素 ,  中間体 ,  グリーンケミストリー ,  脱ハロゲン ,  *銅 ,  Lewis塩基
準シソーラス用語： アミンオキシド ,  置換基 ,  *ミセル触媒 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： ミセル触媒 ,  グリーンケミストリー ,  E因子 ,  MIDAボロネート ,  Suzuki-Miyaura

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (8件)： ほう素 ,  酸 ,  塩 ,  交差カップリング ,  ミセル触媒 ,  戦略 ,  水中 ,  銅