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J-GLOBAL ID：201902213199616505   整理番号：19A1407063

ハリコンドリンA-Cの右半分の統一合成【JST・京大機械翻訳】

Unified Synthesis of Right Halves of Halichondrins A-C

著者 (7件)： Yahata Kenzo (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Massachusetts, United States) ,  Ye Ning (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Massachusetts, United States) ,  Iso Kentaro (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Massachusetts, United States) ,  Naini Santhosh Reddy (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Massachusetts, United States) ,  Yamashita Shuji (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Massachusetts, United States) ,  Ai Yanran (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Massachusetts, United States) ,  Kishi Yoshito (Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Massachusetts, United States)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 17  ページ： 8792-8807  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 通常のC20-C37構築ブロック9をC1-C19構築ブロック10a-cと結合させることにより,Halichondrins A-Cの右半分を合成した。触媒的な非対称Ni/Cr媒介カップリングを3つのC-C結合形成に用いた。全ての場合において,立体化学はツールボックスアプローチにより同定されたキラルスルホンアミドから調製されたCr触媒により制御された。(3+4)-,(6+7)-及び(9+10)-カップリングに対して,(S)-H,(S)-I及び(R)-Lから調製したCr触媒により,それぞれ28:1,>40:1及び~20:1の立体選択性を達成した。第一及び第二カップリングとは異なり,第三カップリングは構造的に複雑な求核試薬を用いた。結合効率は求電子/求核試薬モル比=1.0/1.1でも優れていることを実証した。さらに,第三のカップリングは,遊離ヒドロキシル基を有する基質で達成された。Ni/Cr媒介カップリングにおいて得られた生成物は,優れた全収率において,Halichondrins A-Cの右半分に変換された。Halichondrins A-C(1a-c)の右半分は,市販のD-ガラクトから,それぞれ,13.4%,21.1%,および16.7%の全収率で,28,24,および24段階で合成された。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： クロム ,  基質 ,  立体化学 ,  スルホンアミド ,  *求核試薬 ,  非対称性 ,  立体選択性 ,  触媒 ,  モル比 ,  C-C結合
準シソーラス用語： 結合効率 ,  キラリティ , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)