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J-GLOBAL ID：201902213689053132   整理番号：19A1406589

潜在的潜在性エノラートとしてのα-ハロアミド 直接接触不斉Mannich型反応【JST・京大機械翻訳】

α-Halo Amides as Competent Latent Enolates: Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction

著者 (4件)： Sun Bo (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, Japan) ,  Balaji Pandur Venkatesan (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, Japan) ,  Kumagai Naoya (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, Japan) ,  Shibasaki Masakatsu (Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, Japan)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 24  ページ： 8295-8301  発行年： 2017年06月21日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-ハロゲン化カルボニル化合物は脱ハロゲン化に敏感であり,触媒的エナンチオ選択的C-C結合形成反応におけるエノラート前駆体として大きく無視される。アミドのα-C-ハロゲン結合の増加した安定性と設計したアミドの直接エノール化法を組み合わせることにより,α-ハロ7-アザインドリンアミドとN-カルバモイルイミンとの直接接触不斉Mannich型反応を調べた。すべてのα-ハロ置換基,α-F,-Cl,-Br,-Iアミドは,望ましくない脱ハロゲン化なしに,高立体選択的にMannich付加物を与えるのに許容された。ジアステレオ選択性は芳香族イミンの置換パターンに依存して興味深くスイッチし,それは開放遷移状態モデルに基づく立体化学的分化に起因した。Mannich付加物の7-アザインリンアミド部分の官能基相互変換と脱ハロゲン化なしでのジアミドへの更なる合成は,エナンチオ濃縮ハロゲン化化学実体にアクセスするための現在のプロトコルの合成的有用性を強調した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 相互変換 ,  前駆体 ,  *エノラート ,  遷移状態 ,  エノール化 ,  付加物 ,  立体化学 ,  触媒 ,  脱ハロゲン ,  イミン ,  *Mannich反応 ,  ハロゲン化
準シソーラス用語： 官能基 ,  ジアステレオ選択性 ,  結合形成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (6件)： 潜在性 ,  エノラート ,  ハロ ,  アミド ,  直接接触 ,  Mannich型反応