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J-GLOBAL ID:201902213982295325   整理番号:19A0542514

中性pH条件下での熱処理によるコウジビオースとソホロースのエピマー化と分解

Epimerization and Decomposition of Kojibiose and Sophorose by Heat Treatment under Neutral pH Conditions
著者 (7件):
資料名:
巻: 66  号:ページ: 1-9(J-STAGE)  発行年: 2019年 
JST資料番号: F0614A  ISSN: 1344-7882  CODEN: JAGLFX  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: 日本 (JPN)  言語: 英語 (EN)
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中性pH条件下で加熱したときのコウジビオースとソホロースの安定性を評価した。還元末端上のグルコースのC-2位で,コウジビオースおよびソホロースをエピマー化し,2-O-α-D-グルコピラノシル-D-マンノースおよび2-O-β-D-グルコピラノシル-D-マンノースをそれぞれ生産した。弱アルカリ性条件下でコウジビオースを加熱により3-デオキシ-2,3-不飽和化合物および二環式3,6-アンヒドロ化合物を含むモノ脱水誘導体へ分解した。これらの実験に続いて,中性pH及びアルカリ条件下での熱処理によるコウジビオース及びソホロースのエピマー化及び分解の速度論モデルを提案した。提案したモデルは本研究で収集した実験データに良く適合した。pH7.5及び90°Cでのコウジビオースの可逆的エピマー化の速度定数は順及び逆反応に対してそれぞれ(1.6±0.1)×10-5s-1及び(3.2±0.2)×10-5s-1であり,ソホロースの[(1.5±0.1)×10-5s-1及び(3.5±0.4)×10-5s-1]とほぼ同じであった。コウジビオースの分解反応の速度定数は(4.7±1.1)×10-7s-1であったが,ソホロースの速度定数[(3.7±0.2)×10-6s-1]はそれより約10倍高かった。エピマー化反応はホウ酸塩緩衝液を除いて緩衝液の変化には有意に影響されず,pH値(水酸化物イオンの濃度)に依存し,エピマー化が水酸化物イオンの関数として起こることを示した。これらの不安定性は,強アルカリ性条件下でしばしば観察されるケト-エノール互変異性化に対する中性pH条件の延長である。(翻訳著者抄録)
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