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J-GLOBAL ID：201902215755454483   整理番号：19A0855209

2-ジアゾ-3-ケトエステルのジロジウム(II)触媒による化学-および立体選択的6員オキソニウムイリド形成-[2,3]-シグマトロピー転位および(+)-タニコリドの合成への応用【JST・京大機械翻訳】

Chemo- and stereoselective six-membered oxonium ylide formation-[2,3]-sigmatropic rearrangement of 2-diazo-3-ketoesters with dirhodium(II) catalyst and its application to the synthesis of (+)-tanikolide

著者 (5件)： Jinnouchi Hikari (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Nambu Hisanori (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Takahashi Kanae (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Fujiwara Tomoya (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Yakura Takayuki (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 75  号： 16  ページ： 2436-2445  発行年： 2019年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C-6置換基を有する6-アリルオキシ-2-ジアゾ-3-ケトエステルのジロジウム(II)触媒オキソニウムイリド形成-[2,3]-シグマrop転位について述べた。6-アルキル-又は6-アリール-置換6-アリルオキシ-2-ジアゾ-3-ケトエステルと触媒量のRh_2(S-PTTL)_4との反応は,化学選択的及び立体選択的に進行し,6-置換2-アリル-3-オキソテトラヒドロピラン-2-カルボン酸エステルを良好な収率及び高ジアステレオ選択性で与えた。この逐次反応の有用性を実証するために,テトラヒドロピラン-2-メタノールの2-ヨードベンズアミド触媒酸化開裂を用いてδ-ラクトン骨格の構築を達成した(+)-タニコリドの全合成を行った。Copyright 2019 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 逐次反応 ,  *イリド ,  全合成 ,  接触酸化 ,  *触媒 ,  *シグマトロピー ,  *ロジウム ,  *オキソニウム ,  化学選択性 ,  ジアステレオ選択性

著者キーワード (5件)： オキソニウムイリド ,  再配列 ,  ロジウム ,  化学選択性 ,  選択性

分類 (2件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (2件)： 2-ヨードベンズアミド ,  (+)-タニコリド

タイトルに関連する用語 (7件)： ケトエステル ,  触媒 ,  化学 ,  立体 ,  シグマトロピー転位 ,  タニコリド ,  応用