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J-GLOBAL ID：201902216395330725   整理番号：19A1555166

オキサゾリジン類の熱酸化による高蛍光性N-O七員複素環化合物の構築【JST・京大機械翻訳】

Construction of highly fluorescent N-O seven-membered heterocycles via thermo-oxidation of oxazolidines

著者 (10件)： Chen Qiaonan (State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials, College of Chemistry, Jilin University, Changchun, 130012, P. R. China. [e-mail]) ,  Liang Xiao ,  Du Jiahui ,  Wei Zhonglin ,  Zhang Yu-Mo ,  Zhang Ting ,  Qin Tianyou ,  Gao Wenbin ,  Sheng Lan ,  Zhang Sean Xiao-An
資料名： Journal of Materials Chemistry C. Materials for Optical, Magnetic and Electronic Devices  (Journal of Materials Chemistry C. Materials for Optical, Magnetic and Electronic Devices)
巻： 7  号： 26  ページ： 8045-8052  発行年： 2019年 
JST資料番号： W2383A  ISSN： 2050-7526  CODEN： JMCCCX  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 窒素複素環は有機化合物と医薬品の重要な構造成分である。著者らの以前の研究において,7員環複素環を有するオキサゾリジン類の新しいクラスの光酸化生成物を報告した。これらの光合成分子は,それらの異常な共役構造と剛性のために魅力的な蛍光材料に対して大きな可能性を有している。しかし,合成中の激しいUV照射は多くの望ましくない副産物をもたらし,望ましい生成物の精製とスケールアップを困難にする。ここでは,酸化剤としてO_2/CH_3I,I_2またはN-ヨードスクシンイミド(NIS)を用いた一段階熱酸化により,望ましいN-O7員複素環を定量的に合成した。これらの化合物の構造を単結晶X線回折により確認した。熱酸化過程の間に,分子内イオン化は柔軟な-CH_2CH_2O-基を生成し,それは酸化剤の支援によりC=C結合を攻撃し,続いて生成物の形成をもたらした。形成された7員環複素環は,より柔軟な共役サブ構造を有するオキサゾリジン類の対応する開環型と比較して,著しく増強された蛍光を示した。特に,いくつかの生成物の蛍光量子収率は赤色発光領域で0.92と0.62に達した。理論計算は,強い蛍光がそれらの独特の構造剛性と平面性,したがって高度に共役した電子系から生じることを示唆した。本研究は,著しく強い蛍光を有する中規模複素環を要求するための新しい合成法を提供した。これらの新しい染料は,可視及び蛍光二重モード色インク,求核試薬応答材料,及びバイオラベル材料としての潜在的利用を有する。Copyright 2019 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： スケールアップ ,  開環反応 ,  化学合成 ,  イオン化 ,  蛍光体 ,  窒素 ,  *蛍光 ,  光合成 ,  染料 ,  有機化合物 ,  *複素環化合物 ,  求核試薬 ,  紫外線照射 ,  共役 ,  剛性
準シソーラス用語： デュアルモード , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 有機化合物のルミネセンス  (BM08094A)

タイトルに関連する用語 (5件)： オキサゾリジン類 ,  熱酸化 ,  蛍光性 ,  複素環化合物 ,  構築