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J-GLOBAL ID：201902218011137220   整理番号：19A0656448

イソベンゾフラノン開環を経由する完全官能化ピラゾロ[3,4-b]ピリジン類の一段階合成【JST・京大機械翻訳】

One-Step Synthesis of Fully Functionalized Pyrazolo[3,4-b]pyridines via Isobenzofuranone Ring Opening

著者 (4件)： Charris-Molina Andres (Bioorganic Compounds Research Group, Department of Chemistry, Universidad de los Andes, Colombia) ,  Castillo Juan-Carlos (Bioorganic Compounds Research Group, Department of Chemistry, Universidad de los Andes, Colombia) ,  Macias Mario (Bioorganic Compounds Research Group, Department of Chemistry, Universidad de los Andes, Colombia) ,  Portilla Jaime (Bioorganic Compounds Research Group, Department of Chemistry, Universidad de los Andes, Colombia)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 23  ページ： 12674-12681  発行年： 2017年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-置換5-アミノピラゾール1と3-(3-オキソ-2-ベンゾフラン-1-(3H)-イリデン)-ペンタン-2,4-ジオン(2)との間のマイクロ波支援反応により,位置選択的に完全に置換したピラゾロ-[3,4-b]-ピリジン4の新規シリーズを調製した。これは,基質2を1,3-ビス-求電子試薬として用いた環化縮合反応の第二の報告例である。注目すべきことに,この合成により,アセチル基およびカルボキシル基を有する官能化生成物が,1段階,良好な収率,および短い反応時間で得られた。さらに,環化中間体3を単離し,Michael型反応における2のイソベンゾフラノン開環により開始されるこの反応の機構を推定した。生成物の構造と反応の位置選択性をNMR測定とX線回折に基づいて決定した。基質2を用いたこの新しい反応に対して,最適反応条件とその範囲を調べた。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 反応時間 ,  求電子試薬 ,  X線回折 ,  化学合成 ,  基質 ,  縮合反応 ,  Michael反応 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  中間体 ,  環化反応 ,  カルボキシ基 ,  *官能化 ,  マイクロ波 ,  *開環反応
準シソーラス用語： 反応条件 ,  *一段合成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

タイトルに関連する用語 (4件)： 開環 ,  官能化 ,  ピリジン類 ,  一段階合成