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J-GLOBAL ID：201902218987421077   整理番号：19A0886527

1,3-ジオール添加物により可能にされたRh/Dtbm-Segphos触媒不斉Hayashi付加による3-イソプロペニル-シクロヘキサン-1-オンのエナンチオ選択的合成のためのキログラム規模プロセスの開発【JST・京大機械翻訳】

Development of a Kilogram-Scale Process for the Enantioselective Synthesis of 3-Isopropenyl-cyclohexan-1-one via Rh/DTBM-SEGPHOS-Catalyzed Asymmetric Hayashi Addition Enabled by 1,3-Diol Additives

著者 (6件)： Simmons Eric M. (Chemical & Synthetic Development, Bristol-Myers Squibb Company, New Jersey, United States) ,  Mudryk Boguslaw (Chemical & Synthetic Development, Bristol-Myers Squibb Company, New Jersey, United States) ,  Lee Andrew G. (Chemical & Synthetic Development, Bristol-Myers Squibb Company, New Jersey, United States) ,  Qiu Yuping (Chemical & Synthetic Development, Bristol-Myers Squibb Company, New Jersey, United States) ,  Razler Thomas M. (Chemical & Synthetic Development, Bristol-Myers Squibb Company, New Jersey, United States) ,  Hsiao Yi (Chemical & Synthetic Development, Bristol-Myers Squibb Company, New Jersey, United States)
資料名： Organic Process Research & Development  (Organic Process Research & Development)
巻： 21  号： 10  ページ： 1659-1667  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1013A  ISSN： 1083-6160  CODEN： OPRDFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-シクロヘキセン-1-オンへの(イソプロペニル)-ピナコールボロン酸のRh触媒不斉1,4-付加のための拡張可能なプロセスの開発について報告した。高スループット配位子スクリーニングおよび初期最適化研究により,ヘプタン/MeOH混合溶媒系と共に,効果的な配位子としてDTBM-SEGPHOSを同定した。ピナコール副産物の阻害効果が同定され,ネオペンチルグリコール(npg)のような1,3-ジオールの添加により緩和された。このプロセスは0.6mol%Rhで1kgスケールで実証され,82%収率と99.6%eeで(S)-1を生産し,100kgスケールのベンダでスケールアップされた。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ベンダ ,  スクリーニング ,  ロジウム触媒 ,  *触媒 ,  スケールアップ ,  最適化 ,  脂肪族アルコール ,  ジオール
準シソーラス用語： 混合溶媒 ,  ハイスループット ,  1,4-付加 ,  ボロン酸類 ,  *エナンチオ選択的合成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (2件)： ピナコール ,  2-シクロヘキセン-1-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： ジオール ,  添加物 ,  Rh ,  触媒 ,  シクロヘキサン ,  エナンチオ選択的合成 ,  規模 ,  プロセス ,  開発