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J-GLOBAL ID：201902219431636476   整理番号：19A2357326

非保護ペプチド上で直接的に化学選択的なペプチド環化と二環化【JST・京大機械翻訳】

Chemoselective Peptide Cyclization and Bicyclization Directly on Unprotected Peptides

著者 (4件)： Zhang Yue (Department of Chemistry, State Key Laboratory of Synthetic Chemistry, The University of Hong Kong, P. R. China, SAR) ,  Zhang Qing (Department of Chemistry, State Key Laboratory of Synthetic Chemistry, The University of Hong Kong, P. R. China, SAR) ,  Wong Clarence T. T. (Department of Chemistry, The Chinese University of Hong Kong, P. R. China, SAR) ,  Li Xuechen (Department of Chemistry, State Key Laboratory of Synthetic Chemistry, The University of Hong Kong, P. R. China, SAR)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 141  号： 31  ページ： 12274-12279  発行年： 2019年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環状ペプチドは,大きな結合表面との生体分子相互作用の潜在的な中規模の調節因子として広く注目されている。ペプチドと非ペプチド化学者の両方により環状ペプチドライブラリーを構築するためには,単純ではあるが効果的なペプチド環化法が必要である。ここでは,オルト-フタルアルデヒド(OPA)が,イソインドール架橋環状ペプチドを形成するために,1つの非保護ペプチド配列内でリジン/N末端およびシステインと反応することが分かった,非保護ペプチドを直接環化する高度に化学選択的で操作が簡単な方法を報告する。この反応は水性緩衝液中で行われ,多様な官能性,迅速でクリーンな変換,および操作上の簡単さの特徴を持つ。加えて,OPAペプチド環化は,二環ペプチドを生成するために,天然の化学的結合媒介環化とも結合できる。さらに,OPAペプチド環化生成物は,蛍光プローブ,生体分子(例えば,グリカン,ペプチドまたはDNA)のような付加的な機能的モチーフを導入するために,ワンポット様式でN-マレイミド部分とさらに反応することができる。このOPA-環化法により,環化後修飾と生物共役を統合するためのツールボックスを,全インワン様式戦略によるペプチド環化に拡張した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 分子間相互作用 ,  化学結合 ,  アミノ酸配列 ,  *環化反応 ,  *ペプチド ,  シクロペプチド ,  DNA【核酸】 ,  共役 ,  脂肪族アミン ,  チオール ,  脂肪族カルボン酸 ,  含硫アミノ酸 ,  第一アミン ,  アミノ酸
準シソーラス用語： ツールキット ,  グリカン ,  生体分子 ,  蛍光プローブ ,  調節因子 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： ペプチド  (CF10080G) ,  化学合成  (EB03030J) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  分子構造  (EB03020Y) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N)

物質索引 (2件)： システイン ,  リジン

タイトルに関連する用語 (3件)： ペプチド ,  化学 ,  環化