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J-GLOBAL ID：201902222485000672   整理番号：19A1038625

イミニウム生成/Morita-Baylis-Hillman反応/オキサ-Michael反応の順での多置換クロマン誘導体のジアステレオ選択的合成

Diastereoselective Synthesis of Multisubstituted Chroman Derivatives via Iminium Formation/Morita-Baylis-Hillman Reaction/Oxa-Michael Reaction Sequence

著者 (2件)： Ido Natsuki (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Tokyo University of Agriculture and Technology) ,  Mori Keiji (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Tokyo University of Agriculture and Technology)
資料名： Chemistry Letters (Web)  (Chemistry Letters (Web))
巻： 48  号： 4  ページ： 337-340(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1704A  ISSN： 1348-0715  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 三つの隣接する立体中心を有するクロマン誘導体のワンポット,高ジアステレオ選択的合成について述べた。この反応において,3つの変換(イミニウム生成/Morita-Baylis-Hillman反応/オキサ-Michael反応)が続いて起こり,優れたジアステレオ選択性(d.r=>20:1:1:1)で中程度の化学収率で多置換クロマン誘導体が得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： カップリング反応 ,  Michael反応 ,  立体選択性 ,  *立体選択性反応 ,  ワンポット合成 ,  反応機構 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： Morita-Baylis-Hillman反応 ,  ジアステレオ選択性

著者キーワード (3件)： ワンポット反応 ,  クロマン ,  ジアステレオ選択的反応

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (13件)： メチル(1S,10R,18S)-9-ベンジル-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-9-ベンジル-13-メチル-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-9-ベンジル-13-クロロ-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-9-ベンジル-13-メトキシ-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-14-メチル-9-ベンジル-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-14-クロロ-9-ベンジル-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-15-メチル-9-ベンジル-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-12-メチル-9-ベンジル-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-9-イソプロピル-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-9-メチル-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1S,10R,18S)-2,17-ジオキサ-9-アザテトラシクロ[8.7.1.0^3,8.0^11,16]オクタデカ-3(8),4,6,11(16),12,14-ヘキサエン-18-カルボキシラート ,  メチル(1R,13S,22S)-21-ベンジル-12,14-ジオキサ-21-アザペンタシクロ[11.8.1.0^2,11.0^4,9.0^15,20]ドコサ-2(11),3,5,7,9,15(20),16,18-オクタエン-22-カルボキシラート ,  メチル(1R,13S,22S)-21-ベンジル-12,14-ジオキサ-21-アザペンタシクロ[11.8.1.0^2,11.0^5,10.0^15,20]ドコサ-2(11),3,5(10),6,8,15(20),16,18-オクタエン-22-カルボキシラート

引用文献 (47件)：

• 1) For the internal redox reaction developed by our group, see: a) K. Mori, Y. Ohshima, K. Ehara, T. Akiyama, Chem. Lett. 2009, 38, 524.
• 1) b) K. Mori, T. Kawasaki, S. Sueoka, T. Akiyama, Org. Lett. 2010, 12, 1732.
• 1) c) K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424.
• 1) d) K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, Chem. Lett. 2011, 40, 1386.
• 1) e) K. Mori, T. Kawasaki, T. Akiyama, Org. Lett. 2012, 14, 1436.

タイトルに関連する用語 (8件)： イミニウム ,  Morita-Baylis-Hillman反応 ,  Michael反応 ,  順 ,  置換 ,  クロマン ,  誘導体 ,  ジアステレオ選択