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J-GLOBAL ID：201902222492184087   整理番号：19A1073599

DTTまたはチオ酢酸によるアジド還元はアミノおよびアミド多糖類へのアクセスを提供する【JST・京大機械翻訳】

Azide reduction by DTT or thioacetic acid provides access to amino and amido polysaccharides

著者 (5件)： Gao Chengzhe (Department of Chemistry, Virginia Tech, Blacksburg, VA, USA) ,  Gao Chengzhe (Macromolecules Innovation Institute, Virginia Tech, Blacksburg, VA, USA) ,  Fisher Zachary B. (Department of Biochemistry, Virginia Tech, Blacksburg, VA, USA) ,  Edgar Kevin J. (Macromolecules Innovation Institute, Virginia Tech, Blacksburg, VA, USA) ,  Edgar Kevin J. (Department of Sustainable Biomaterials, Virginia Tech, Blacksburg, VA, USA)
資料名： Cellulose  (Cellulose)
巻： 26  号： 1  ページ： 445-462  発行年： 2019年 
JST資料番号： W1128A  ISSN： 0969-0239  CODEN： CELLE8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミノおよびアミド多糖類は,その重要な生物学的活性および興味ある生物医学的応用のために,最も複雑で魅力的な天然高分子のいくつかを含んでいる。化学修飾戦略は半合成アミノ多糖類にアクセスするために最近作成された。それらは典型的に3段階反応シーケンスを含む:脱離基の導入,その脱離基のアジド置換,およびアミンまたはアミドへのアジド還元。アミン又はアミドへの最終アジド還元は重要な段階であり,現在の還元法は化学選択性及び溶解性問題により制限される。本研究では,1,4-ジチオトレイトール(DTT)を用いて,多糖類アジド類をアミン類に選択的に還元する効率的なアプローチについて述べた。DTTによるアジド還元は広範囲の基質と温和な条件下で有効であることが示されている。種々の多糖類(セルロース及びカードラン)及び有機溶媒(DMF,DMAc及びDMSO)を調べ,エステルのような官能基の存在下で化学選択性があり,全ての場合に満足な還元結果が得られた。さらに,遊離アミン中間体を経ることなく,高転化率でチオ酢酸を用いてアセトアミドへ直接多糖類アジドを還元する新しいアプローチを報告した。これは多糖類化学に対して新しく,どんな現行法によっても達成できない。完全な特性化は,チオ酢酸還元が化学選択的であり,副反応は観察されないことを明らかにした。機構研究により,反応は中間アミンを通して進行せず,協奏的であることを示した。DTTおよびチオ酢酸によるこれらのアジド還元は,アミノおよびアミド多糖類へのアクセスを提供し,それは,将来の応用の探求およびアミノおよびアミド多糖類の構造特性相関の理解に対して非常に興味深いであろう。Copyright 2019 Springer Nature B.V. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： キャラクタリゼーション ,  中間体 ,  副反応 ,  有機溶媒 ,  *アジド ,  *多糖類 ,  溶解性 ,  アミン ,  エステル ,  基質 ,  *還元 ,  セルロース ,  生物活性 ,  脂肪酸 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： 官能基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： アミン ,  アミド ,  DTT ,  チオ酢酸 ,  アジドの還元

分類 (1件)： 多糖類  (CF10054P)

物質索引 (1件)： アセトアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： DTT ,  チオ酢酸 ,  アジド ,  還元 ,  アミド ,  多糖類 ,  アクセス