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J-GLOBAL ID：201902222876819521   整理番号：19A1406790

空間内活性化は求電子芳香族置換における置換基効果を覆うことができる【JST・京大機械翻訳】

Through-Space Activation Can Override Substituent Effects in Electrophilic Aromatic Substitution

著者 (6件)： Guan Liangyu (Department of Chemistry, Johns Hopkins University, Maryland, United States) ,  Holl Maxwell Gargiulo (Department of Chemistry, Johns Hopkins University, Maryland, United States) ,  Pitts Cody Ross (Department of Chemistry, Johns Hopkins University, Maryland, United States) ,  Struble Mark D. (Department of Chemistry, Johns Hopkins University, Maryland, United States) ,  Siegler Maxime A. (Department of Chemistry, Johns Hopkins University, Maryland, United States) ,  Lectka Thomas (Department of Chemistry, Johns Hopkins University, Maryland, United States)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 42  ページ： 14913-14916  発行年： 2017年10月25日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 求電子芳香族置換(EAS)は,全ての化学における最も重要な反応クラスの一つである。EASの「鉄則」の一つは,電子豊富な芳香環が,適切な求電子試薬を有する電子不足環よりも迅速に反応することである。本報告では,より多くの電子豊富な環との分子内競争において優先的な置換を行う代わりに電子欠乏アレーンのユニークな例を示した。これらの結果は,活性化を提供するために,代替HO-アレーン相互作用に切り替えるために,水素結合OH-アレーン相互作用の未知の傾向を利用することによって可能になった。極端な場合において,このスルースペースHO-アレーン活性化はトリフルオロメチル置換基の脱活性化効果を克服することを示し,競争実験における排他的反応性のサイトを他に高度に電子欠乏させる環を作った。さらに,HO-アレーンの活性化は,非活性化された「制御」環がモノ臭素化を受ける前に,ますます多くの電子欠乏アレーンのテトラブロモ化を促進する。これらの結果は,芳香環の求電子置換のための新しい戦略を提供するだけでなく,生物学的相互作用に光を当てることが期待される。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 水素結合 ,  不活性化 ,  求電子置換反応 ,  臭素化 ,  相互作用 ,  芳香族炭化水素 ,  反応性 ,  求電子試薬 ,  *置換基効果 ,  生物相互作用
準シソーラス用語： 失活 ,  ベンゼン環 ,  *芳香族置換 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

タイトルに関連する用語 (4件)： 活性化 ,  電子 ,  芳香族置換 ,  置換基効果