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J-GLOBAL ID：201902223805788590   整理番号：19A2774926

TAPPsのねじれ: ベイ置換非平面テトラアザ-ピレンおよびそれらの還元アニオン【JST・京大機械翻訳】

Twisting the TAPPs: Bay-Substituted Non-planar Tetraazapero-pyrenes and their Reduced Anions

著者 (6件)： Guenther Benjamin A. R. (Anorganisch-Chemisches-Institut, Universitaet Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120, Heidelberg, Germany) ,  Hofener Sebastian (Institute of Physical Chemistry, Karlsruhe Institute of Technology (KIT) P.O. Box 6980, 76049, Karlsruhe, Germany) ,  Zschieschang Ute (Max Planck Institute for Solid State Research, Heisenbergstr. 1, 70569, Stuttgart, Germany) ,  Wadepohl Hubert (Anorganisch-Chemisches-Institut, Universitaet Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120, Heidelberg, Germany) ,  Klauk Hagen (Max Planck Institute for Solid State Research, Heisenbergstr. 1, 70569, Stuttgart, Germany) ,  Gade Lutz H. (Anorganisch-Chemisches-Institut, Universitaet Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120, Heidelberg, Germany)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 25  号： 64  ページ： 14669-14678  発行年： 2019年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ハロゲン化ペリレン誘導体3,4,9,10-テトラブロモ-1,6,7,12-テトラクロロペリレン(1)から出発するテトラアザペンタピレン(TAPPs)の新しい合成により,初めて,bay-置換TAPPsへのアクセスが可能になった。臭素-位置の選択的リチオ化とその後のトシル化アジドの付加により,テトラアジドテトラクロロペリレン(2)が生成した。これは,対応するテトラアミノテトラクロロペリレン(3)への水素化ホウ素ナトリウムの添加により,続いて還元された。半キノイド型4への酸化および酸塩化物による引き続く環化により,一連のベイ塩素化TAPPsが生成した。以前に研究されたオルト置換TAPPsの芳香族コアは平面であることが分かったが,各側の2つの塩素置換基の立体圧力は約30度のペルオキシピレンコアのねじれをもたらし,構造的特徴も他のベイ置換ペリレン誘導体で観察された。実験的および計算的解析により,これらの位置に塩化物置換基を導入すると,電子親和性(EA)がわずかに増加し,還元モノアニオンラジカルおよび閉鎖殻ジアニオン種の選択的生成および特性化が可能になることが明らかになった。これらのアニオンを分離し,UV/Vis分光法およびEPRまたはNMRによりそれぞれ特性化した。nチャネル有機TFTにおけるベイ塩素化TAPPsの処理は,0.001~0.003cm~2V~-1s-1の電子移動度を明らかにした。これらの減少した電子移動度は,オルトハロゲン化TAPPsと比較して,より密に充填されていない固体構造において根づいていると考えられる。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： チャネル ,  ハロゲン化 ,  塩化物 ,  リチオ化 ,  ラジカル ,  塩素 ,  環化反応 ,  塩素化 ,  化学合成 ,  *ねじり変形 ,  キャラクタリゼーション ,  ハロゲン ,  *アニオン
準シソーラス用語： 有機薄膜トランジスタ ,  ジアニオン ,  置換基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： ハロゲン ,  パーylenes ,  ラジカル ,  合成法 ,  UV/Vis分光法

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

タイトルに関連する用語 (6件)： ねじれ ,  置換 ,  テトラ ,  ピレン ,  還元 ,  アニオン