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J-GLOBAL ID：201902223908180434   整理番号：19A0886594

強力で選択的なイソオキサゾール含有S1P_1受容体アゴニスト,BMS-960の立体特異的スケールアップ合成のための位置選択的エポキシド開環【JST・京大機械翻訳】

Regioselective Epoxide Ring Opening for the Stereospecific Scale-Up Synthesis of BMS-960, A Potent and Selective Isoxazole-Containing S1P₁ Receptor Agonist

著者 (11件)： Hou Xiaoping (Discovery Chemistry, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Zhang Huiping (Discovery Chemistry, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Chen Bang-Chi (Discovery Chemistry, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Guo Zhiwei (Chemical & Synthetic Development, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Singh Amarjit (Chemical & Synthetic Development, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Goswami Animesh (Chemical & Synthetic Development, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Gilmore John L. (Discovery Chemistry, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Sheppeck James E. (Discovery Chemistry, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Dyckman Alaric J. (Discovery Chemistry, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Carter Percy H. (Discovery Chemistry, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States) ,  Mathur Arvind (Discovery Chemistry, Bristol-Myers Squibb, New Jersey, United States)
資料名： Organic Process Research & Development  (Organic Process Research & Development)
巻： 21  号： 2  ページ： 200-207  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1013A  ISSN： 1083-6160  CODEN： OPRDFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本論文は,(S)-1-((S)-2-ヒドロキシ-2-(4-(5-(3-フェニル-4-(トリフルオロメチル)-イソオキサゾール-5-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-フェニル)-エチル)-ピペリジン-3-カルボン酸(BMS-960),強力で選択的なイソオキサゾール含有S1P_1受容体作動薬)の立体特異的スケールアップ合成を提示する。このプロセスは,(S)-4-(オキシラン-2-イル)-ベンゾニトリルの重要な前駆体である(S)-ブロモアルコールの調製に向けたα-ブロモケトンの酵素的還元を強調する。1,2,4-オキサジアゾール生成,加水分解および結晶化に対する改良とともに,位置選択的および立体特異的エポキシド開環反応も最適化した。改良されたプロセスは,Ames試験と他の毒物学的研究のためにBMS-960のバッチを合成するために利用された。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： Ames試験 ,  *スケールアップ ,  前駆体 ,  酵素 ,  ロット ,  *開環反応 ,  *受容体 ,  毒物学 ,  結晶化 ,  最適化 ,  加水分解
準シソーラス用語： *エポキシ化合物 ,  *位置選定 ,  *アゴニスト , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 酵素的還元 ,  エポキシド開環 ,  124-オキサジアゾール ,  立体特異的合成 ,  S1P1受容体アゴニスト ,  プロセス最適化

分類 (1件)： 三員複素環化合物  (CF07050R)

タイトルに関連する用語 (8件)： イソオキサゾール ,  受容体 ,  アゴニスト ,  BMS ,  スケールアップ ,  位置選択 ,  エポキシド ,  開環