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J-GLOBAL ID：201902225403434962   整理番号：19A0656407

カロトリキシンA及びBの全合成のためのアルキルキノン互変異性化の利用【JST・京大機械翻訳】

Exploiting Alkylquinone Tautomerization for the Total Synthesis of Calothrixin A and B

著者 (4件)： Mori-Quiroz Luis M. (Department of Chemistry, The University of Kansas, Kansas, United States) ,  Dekarske Madeline M. (Department of Chemistry, The University of Kansas, Kansas, United States) ,  Prinkki Austin B. (Department of Chemistry, The University of Kansas, Kansas, United States) ,  Clift Michael D. (Department of Chemistry, The University of Kansas, Kansas, United States)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 23  ページ： 12257-12266  発行年： 2017年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 五環アルカロイドであるカロチキシンB(1)を,Murrayaquinone A(9)から5段階で合成した。キーステップは,臭素化MurrayaquinA(26)によるボリルアニリン31の結合を含んだ。この変換において,アルキルキノン26は,新しいC-N結合を形成するために,ボリルアニリン31によって妨害されるキノンメチドへの互変異性化を受ける。分子内Suzukiカップリングとそれに続く脱水素芳香族化により,カロチキシンBの合成が完了した。続いて,カルトリキシンBのN-酸化により,カルトリキシンAが得られた。これらのアルカロイドの成功裏の合成と最終合成計画の開発に導いた課題について報告した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： Suzuki反応 ,  *互変異性 ,  芳香族化 ,  酸化 ,  脱水素 ,  アルカロイド ,  C-N結合 ,  *全合成 ,  臭素化
準シソーラス用語： キノンメチド , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (1件)： カロトリキシンA

タイトルに関連する用語 (3件)： カロトリキシンA ,  全合成 ,  互変異性