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J-GLOBAL ID：201902225697626021   整理番号：19A1662495

ロダニン類はなぜイソロダニン類よりDiels-Alder反応における効率的な試薬であるのか? 量子化学研究【JST・京大機械翻訳】

Why are rhodanines less efficient reagents in Diels-Alder reactions than isorhodanines? A quantum chemical study

著者 (4件)： Tejchman Waldemar (Institute of Biology, Department of Chemistry, Pedagogical University of Cracow, Krakow, Poland) ,  Michalski Michal (Faculty of Chemistry, University of Wroclaw, Wroclaw, Poland) ,  Zborowski Krzysztof K. (Faculty of Chemistry, Jagiellonian University, Krakow, Poland) ,  Berski Slawomir (Faculty of Chemistry, University of Wroclaw, Wroclaw, Poland)
資料名： Journal of Molecular Modeling  (Journal of Molecular Modeling)
巻： 25  号： 7  ページ： 1-11  発行年： 2019年 
JST資料番号： W4628A  ISSN： 1610-2940  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マレイン酸ジメチルとの反応における5-アリリデンhoダニンおよび5-アリリデンイソダニン誘導体の反応性をDFT(M06-2X)/6-311+G(d,p)理論レベルで計算的に研究した。反応生成物の8つの立体異性体を考慮した。溶媒の影響を,酢酸(PCMおよび3CH_3COOH分子)の連続および離散モデルによって考慮した。遷移状態の芳香族安定化は,HOMA,NICS(0)およびNICS(1)指数の値によって記録された。イソホダニン誘導体の高い反応性は相対的に低い活性化エネルギーΔE_a(15.2~22.3kcal/mol)と関連しており,これはTSを横切るために必要である。ローダミン誘導体に対して,ΔE_a(34.1~36.1kcal/mol)のより高い値が得られた。反応性をフロンティア分子軌道,HOMOとLUMO間のエネルギーギャップ,電子密度のフラックス,Fukui関数,f+(r),f~(r),f~0(r)の観点から研究し,概念DFT,すなわち電子化学ポテンシャル,化学的硬さ,大域的求電子性,及び経験的求核性指数を定義した。Copyright 2019 The Author(s) Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *Diels-Alder反応 ,  化学ポテンシャル ,  反応性 ,  HOMO ,  活性化エネルギー ,  遷移状態 ,  電子密度 ,  エネルギーギャップ ,  LUMO ,  窒素複素環化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  硫黄複素環化合物
準シソーラス用語： 求核性 ,  求電子性 ,  ローダミン類 ,  離散モデル , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： Diels-Alder ,  ロダニン ,  イソロダニン ,  マレイン酸ジメチル

分類 (1件)： 酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (2件)： マレイン酸ジメチル ,  ロダニン

タイトルに関連する用語 (5件)： ロダニン ,  Diels-Alder反応 ,  試薬 ,  量子化学 ,  研究