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J-GLOBAL ID：201902226955630937   整理番号：19A1832374

新規環境感受性蛍光プローブとしてのキノリル-ピロール誘導体の合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of quinolyl-pyrrole derivatives as novel environment-sensitive fluorescent probes

著者 (17件)： Shinotsuka Ryo (Department of Material and Environmental Chemistry, Graduate School of Engineering, Utsunomiya University, 7-1-2 Yoto, Utsunomiya, Tochigi, 321-8585, Japan) ,  Oba Toru (Department of Material and Environmental Chemistry, Graduate School of Engineering, Utsunomiya University, 7-1-2 Yoto, Utsunomiya, Tochigi, 321-8585, Japan) ,  Mitome Takahiro (Department of Material and Environmental Chemistry, Graduate School of Engineering, Utsunomiya University, 7-1-2 Yoto, Utsunomiya, Tochigi, 321-8585, Japan) ,  Masuya Takuto (Department of Material and Environmental Chemistry, Graduate School of Engineering, Utsunomiya University, 7-1-2 Yoto, Utsunomiya, Tochigi, 321-8585, Japan) ,  Ito Satoshi (Department of Material and Environmental Chemistry, Graduate School of Engineering, Utsunomiya University, 7-1-2 Yoto, Utsunomiya, Tochigi, 321-8585, Japan) ,  Murakami Yukie (Center for Biosciences Research and Education, Utsunomiya University, 350 Mine-machi, Utsunomiya, Tochigi, 321-8505, Japan) ,  Kagenishi Tomoko (Center for Biosciences Research and Education, Utsunomiya University, 350 Mine-machi, Utsunomiya, Tochigi, 321-8505, Japan) ,  Kodama Yutaka (Center for Biosciences Research and Education, Utsunomiya University, 350 Mine-machi, Utsunomiya, Tochigi, 321-8505, Japan) ,  Matsuda Masaru (Center for Biosciences Research and Education, Utsunomiya University, 350 Mine-machi, Utsunomiya, Tochigi, 321-8505, Japan) ,  Yoshida Takashi (Department of Oral Biology, Graduate School of Dentistry, Tohoku University, Sendai, Japan. 4-1 Seiryo-machi, Aoba-ku, Sendai, Miyagi, 980-8575, Japan) ,  Wakamori Minoru (Department of Oral Biology, Graduate School of Dentistry, Tohoku University, Sendai, Japan. 4-1 Seiryo-machi, Aoba-ku, Sendai, Miyagi, 980-8575, Japan) ,  Ohkura Masamichi (Graduate School of Science and Engineering, Saitama University, Saitama, 338-8570, Japan) ,  Ohkura Masamichi (Brain and Body System Science Institute, Saitama University, Saitama, 338-8570, Japan) ,  Nakai Junichi (Graduate School of Science and Engineering, Saitama University, Saitama, 338-8570, Japan) ,  Nakai Junichi (Brain and Body System Science Institute, Saitama University, Saitama, 338-8570, Japan) ,  Nakai Junichi (RIKEN Center for Brain Science, Wako, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Nakai Junichi (RIKEN Center for Advanced Intelligence Project, Tokyo, 103-0072, Japan)
資料名： Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry  (Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry)
巻： 382  ページ： Null  発行年： 2019年 
JST資料番号： D0721B  ISSN： 1010-6030  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ユニークな蛍光性コアキノリルピロール(QP,2-(1H-ピロール-2-イル)キノリン)を用いて,新規な環境に敏感な発色団を合成した。qPは,Pfitzingerキノリン合成により,イサチンと2-アセチルピロールから得られた。キノリンおよびピロール環における誘導体化を,それぞれ,Sonogashira-Hagiwara交差カップリングおよびVilsmeier-Haack反応を用いて行った。得られた染料は強い蛍光ソルバトクロミズムを示したが,それらの吸収スペクトルはほとんど変化しなかった。QPのキノリン側でのジメチルアミノフェニルエチニル部分の導入は,約2~10の狭い相対誘電率範囲内で青色から赤色への蛍光色の変化をもたらし,置換が低極性環境への染料の感度を強化することを示した。染料はまた,リポソーム膜を横切る電圧変化を反映し,一般的な電圧感受性染料であるジ-4-ANEPPSと同じ条件下で試験したとき,3.7倍の増強蛍光強度を示し,その蛍光強度を1.2倍だけ変化させた。染料の電圧感度は2.3%/mVと計算され,ジ-4-ANEPPS(0.13-0.18%/mV)のそれよりもはるかに大きかった。これらの色素は,ニューロンまたは葉緑体の活性に関する研究に利用される可能性がある。Copyright 2019 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 発色団 ,  交差カップリング反応 ,  電圧 ,  誘電率 ,  *蛍光 ,  *感受性 ,  ソルバトクロミズム ,  色素 ,  染料 ,  リポソーム ,  ニューロン ,  蛍光強度 ,  *蛍光プローブ ,  薄膜 ,  二分子層 ,  脂質膜 ,  層 ,  多分子層 ,  多層 ,  脂質二分子膜 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物

著者キーワード (5件)： 環境感受性 ,  蛍光プローブ ,  キノリン ,  solvatoクロミズム ,  電圧感受性染料

分類 (3件)： 有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I) ,  四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  分析機器  (CC02020S)

物質索引 (2件)： ピロール ,  キノリン

タイトルに関連する用語 (4件)： 環境 ,  感受性 ,  蛍光プローブ ,  ピロール誘導体