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J-GLOBAL ID：201902227640159471   整理番号：19A0182201

2,4,5-トリヒドロキシ-3-メチルアセトフェノン:芳香族性の事例研究としてのセルロース発色団【JST・京大機械翻訳】

2,4,5-Trihydroxy-3-methylacetophenone: A Cellulosic Chromophore as a Case Study of Aromaticity

著者 (7件)： Zwirchmayr Nele Sophie (Department of Chemistry, Division of Chemistry of Renewable Resources, BOKU University Vienna) ,  Elder Thomas (Southern Research Station, USDA Forest Service, Alabama, United States) ,  Bacher Markus (Department of Chemistry, Division of Chemistry of Renewable Resources, BOKU University Vienna) ,  Hofinger-Horvath Andreas (Department of Chemistry, Division of Organic Chemistry, BOKU University Vienna) ,  Kosma Paul (Department of Chemistry, Division of Organic Chemistry, BOKU University Vienna) ,  Rosenau Thomas (Department of Chemistry, Division of Chemistry of Renewable Resources, BOKU University Vienna) ,  Rosenau Thomas (Johan Gadolin Process Chemistry Centre, Åbo Akademi University, Finland)
資料名： ACS Omega  (ACS Omega)
巻： 2  号： 11  ページ： 7929-7935  発行年： 2017年 
JST資料番号： W5044A  ISSN： 2470-1343  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 標題化合物(2,4,5-トリヒドロキシ-3-メチルアセトフェノン,1)を熟成セルロースパルプから発色団として単離した。化合物の特異な特徴は,条件と反応パートナーに依存して,非芳香族(キノイドまたは環状脂肪族)互変異性体に変換できる弱い芳香族系である。アルカリ性媒体中では,キノイドのカノン型の関与は芳香族性を弱めるが,中性および酸性媒体中では,2-ヒドロキシル基とアセチル基間の強い水素結合がキノイド互変異性体に有利な役割を果たす。結果として,化合物1は,既に「プレセット」として,酸化に対して比較的安定であり,CH-6ではアルキル化またはニトロ化をほとんど受けないが,2,4,5-トリメトキシ誘導体は容易にアルキル化され,またはニトロ化される。芳香族系の不安定性は,1とヒドロキシルアミンとの珍しい反応により最も良く示され,その2,4,5-トリケト互変異性体から誘導されるテトロキシムを生成した。化合物の高い酸化安定性と低い反応性は,セルロースパルプにおけるこの発色団の酸化的漂白と分析目的のための検出反応を妨げる。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *セルロース ,  *発色団 ,  酸化 ,  不安定性 ,  媒質 ,  ヒドロキシルアミン ,  *事例研究 ,  水素結合 ,  漂白 ,  脂環式化合物 ,  酸性 ,  ニトロ化 ,  アルキル化 ,  *芳香族性 ,  熟成

分類 (3件)： 多糖類  (CF10054P) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

タイトルに関連する用語 (4件)： 芳香族性 ,  研究 ,  セルロース ,  発色団