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J-GLOBAL ID：201902227802498833   整理番号：19A0200374

メチルエステルのエステル交換によるグリシドールのグリシジルエステルへの四級アルキルアンモニウム塩触媒変換【JST・京大機械翻訳】

Quaternary Alkyl Ammonium Salt-Catalyzed Transformation of Glycidol to Glycidyl Esters by Transesterification of Methyl Esters

著者 (8件)： Tanaka Shinji (Interdisciplinary Research Center for Catalytic Chemistry, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, Ibaraki, Japan) ,  Nakashima Takuya (Interdisciplinary Research Center for Catalytic Chemistry, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, Ibaraki, Japan) ,  Maeda Toshie (Interdisciplinary Research Center for Catalytic Chemistry, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, Ibaraki, Japan) ,  Ratanasak Manussada (Institute for Catalysis, Hokkaido University, Japan) ,  Hasegawa Jun-ya (Institute for Catalysis, Hokkaido University, Japan) ,  Kon Yoshihiro (Interdisciplinary Research Center for Catalytic Chemistry, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, Ibaraki, Japan) ,  Tamura Masanori (Interdisciplinary Research Center for Catalytic Chemistry, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, Ibaraki, Japan) ,  Sato Kazuhiko (Interdisciplinary Research Center for Catalytic Chemistry, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, Ibaraki, Japan)
資料名： ACS Catalysis  (ACS Catalysis)
巻： 8  号： 2  ページ： 1097-1103  発行年： 2018年 
JST資料番号： W5035A  ISSN： 2155-5435  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 水素結合を介してヒドロキシル基と相互作用する末端エポキシドが開環反応に対して不安定であるので,そのエポキシド部分を維持しながらグリシドールの触媒変換は困難である。4級アルキルアンモニウム塩は,メチルエステルのエステル交換によるグリシドールのグリシジルエステルへの選択的変換を触媒することを見出した。開発した方法は,有用なエポキシ樹脂単量体であるマルチグリシジルエステルの合成に適用できる。機構研究により,非極性溶媒中でのグリシドールと四級アルキルアンモニウム塩の結合錯体の形成,及びエポキシドの開環反応による触媒としてのアルコキシド陰イオンの生成を明らかにした。反応機構の計算研究により,グリシドールから誘導されたアルコキシド陰イオンは,求核試薬としての仕事よりもむしろ他のグリシドールのプロトンを抽象化する傾向があり,触媒エステル交換を開始することを示した。非選択的反応を促進する不安定化塩基を生成する脱プロトン化グリシドールのPayne転位は,アニオンとジオール間の二重水素結合によりエネルギー的に好ましくない。第四アルキルアンモニウムカチオンとエポキシド部分の間の最小相互作用は,重合をもたらすランダム開環経路を阻害した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ヒドロキシ基 ,  ジオール ,  アルコラート ,  単量体 ,  *触媒 ,  重合 ,  求核試薬 ,  陽子 ,  *エステル交換 ,  アニオン ,  開環反応 ,  水素結合 ,  アルコール ,  環状エーテル
準シソーラス用語： エポキシ化合物 ,  *メチルエステル , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 有機物 ,  第四アンモニウム塩 ,  グリシドール ,  グリシジルエステル ,  エステル交換

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  共重合  (CG04030D) ,  三員複素環化合物  (CF07050R) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (1件)： グリシドール

タイトルに関連する用語 (5件)： メチルエステル ,  エステル交換 ,  グリシドール ,  塩 ,  触媒