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J-GLOBAL ID：201902229241761742   整理番号：19A1950128

(R)-トンカフラノンおよび関連化合物 純粋なエナンチオマの合成,性質および生物活性における改善された合成,立体化学的純度【JST・京大機械翻訳】

(R)-Tonkafuranone and related compounds: Improved synthesis, stereochemical purity in nature, and bioactivities of the pure enantiomers

著者 (9件)： Hoffmann Matthias (Institute of Pharmacy and Food Chemistry, University of Wuerzburg, Wuerzburg, Germany) ,  Mufusama Koy Sita Jean-Pierre (Institute of Organic Chemistry, University of Wuerzburg, Wuerzburg, Germany) ,  Mufusama Koy Sita Jean-Pierre (Faculte des Sciences Pharmaceutiques, Universite de Kinshasa, Kinshasa, Democratic Republic of the Congo) ,  Kleider Carolin (Institute of Pharmacy and Food Chemistry, University of Wuerzburg, Wuerzburg, Germany) ,  Gunesch Sandra (Institute of Pharmacy and Food Chemistry, University of Wuerzburg, Wuerzburg, Germany) ,  Rothmund Bruno (Institute of Pharmacy and Food Chemistry, University of Wuerzburg, Wuerzburg, Germany) ,  Lehmann Leane (Institute of Pharmacy and Food Chemistry, University of Wuerzburg, Wuerzburg, Germany) ,  Bringmann Gerhard (Institute of Organic Chemistry, University of Wuerzburg, Wuerzburg, Germany) ,  Decker Michael (Institute of Pharmacy and Food Chemistry, University of Wuerzburg, Wuerzburg, Germany)
資料名： Flavour and Fragrance Journal  (Flavour and Fragrance Journal)
巻： 34  号： 5  ページ： 329-338  発行年： 2019年 
JST資料番号： D0041C  ISSN： 0882-5734  CODEN： FFJOED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： デヒドロメントフロラクトン(tonkafurone)および他の二環ラクトンは一般的なフレーバー化合物であり,種々の植物において見出される。ここでは,安価で容易にアクセス可能な化学物質からの簡単な調製のための効率的な精製法と組み合わせて,天然物と一連の近い類似体の改良合成を提示する。同時ラクトン化を伴うアルドール縮合段階からなる二段階,ワンポット,反応手順は,天然親化合物(R)-tonkafuroneとその類似天然(S)-エナンチオマの単純化類似体を生成し,そのメチル基の一つまたは二つをそれぞれ欠いていた。位置異性体生成物の場合には,これらはキラルではあるがラセミ生成物の場合,キラル相での分取エナンチオ分離により分離され,1つの合成段階から全ての4つの純粋な異性体の単離を可能にした。開発された立体分析法を用いて,Bur血清 graveolensに存在する天然トノカファンンのエナンチオマ純度を分析し,S-エナンチオマに対して100:0′であることを見出した。キラルでエナンチオマ的に純粋な生成物を,共溶出,半合成及び/又はキロプチカル法により立体配置した。得られた純粋な異性体を用いて,特異的な細胞毒性を,細胞性求核試薬に対するそれらの反応性の尺度として,2つの細胞系で試験した。合成した化合物はV79細胞において細胞毒性の可能性が異なっていたが,それらは変異原性α,β,γ,δ-不飽和ラクトンパツリンよりもはるかに小さい細胞毒性を示した。マウス海馬HT-22細胞に対する毒性は50μMで観察されなかった。したがって,求核試薬に対するパツリンの高い反応性に寄与する分子機構は,tonkafuroneおよび構造的に関連する化合物には適用できない。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *生物活性 ,  *純度 ,  天然材料 ,  類似物質 ,  細胞毒性 ,  アルドール反応 ,  *エナンチオマ ,  求核試薬 ,  変異誘発物質 ,  ラクトン化 ,  ラクトン ,  単離 ,  ヘミアセタール
準シソーラス用語： キラリティ ,  メチル基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 絶対配置割当 ,  アルドール縮合 ,  エナンチオ分離 ,  変異原 ,  αβγδ-不飽和ラクトン

分類 (1件)： 精油,香料  (YG03020H)

物質索引 (1件)： パツリン

タイトルに関連する用語 (6件)： 関連化合物 ,  エナンチオマ ,  性質 ,  生物活性 ,  立体化学 ,  純度