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J-GLOBAL ID：201902233420918685   整理番号：19A0654240

バイオ共役におけるオキシムとヒドラゾン:機構と触媒作用【JST・京大機械翻訳】

Oximes and Hydrazones in Bioconjugation: Mechanism and Catalysis

著者 (2件)： Koelmel Dominik K. (Department of Chemistry, Stanford University, California, United States) ,  Kool Eric T. (Department of Chemistry, Stanford University, California, United States)
資料名： Chemical Reviews  (Chemical Reviews)
巻： 117  号： 15  ページ： 10358-10376  発行年： 2017年 
JST資料番号： B0256A  ISSN： 0009-2665  CODEN： CHREAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オキシムとヒドラゾンの形成は,単純で汎用的な共役戦略として多くの科学分野で使用されている。このイミン形成反応は,高分子化学,生体材料およびヒドロゲル,動的組合せ化学,有機合成および化学生物学のような分野で応用されている。ここでは,この分野における化学的発展を概説し,特に過去~10年の発展に焦点を当てた。反応性カルボニル基とα-求核試薬を生体分子に導入する最近の戦略について述べた。この反応における反応物と生成物の基本的な化学的性質を,反応機構を理解するために,また反応物構造がプロセスにおける速度と平衡をどのように制御するかについてレビューした。最近の研究により,反応を高速化するための構造的特徴と新しい機構を明らかにした。最近の研究により,特に迅速な反応性アルデヒド/ケトン基質及び迅速反応性α-求核試薬をもたらす構造効果を同定した。最も効果的な新しい戦略は,反応性アルデヒド基近傍の置換基の開発であり,遷移状態でプロトンを移動させるか,または最初に形成された四面体中間体をトラップすることである。さらに,反応のための効率的な求核触媒の最近の開発について概説し,アニリン,イミン形成のための古典的触媒について大いに改善した。生物共役及び細胞応用におけるそのような第二及び第三世代触媒の多くの利用が強調されている。ヒドラゾンとオキシムの形成は伝統的に遅い速度によって制限されていると見なされてきたが,過去5年間の開発はこの限界を完全に転倒させた。実際に,この反応は,生体分子と生体材料の共役に利用可能な最も迅速で最も汎用性のある反応の一つである。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *ヒドラゾン ,  遷移状態 ,  *オキシム ,  *触媒 ,  反応性 ,  *共役 ,  求核試薬 ,  アルデヒド ,  反応機構 ,  ケトン ,  ヒドロゲル ,  芳香族アミン ,  第一アミン
準シソーラス用語： 生体分子 ,  有機合成 ,  *触媒作用 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (1件)： アニリン

タイトルに関連する用語 (4件)： 共役 ,  オキシム ,  ヒドラゾン ,  触媒作用