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J-GLOBAL ID：201902236708408401   整理番号：19A1802566

酸素分子を用いたC-H/C-C結合活性化による酸素化【JST・京大機械翻訳】

Oxygenation via C-H/C-C Bond Activation with Molecular Oxygen

著者 (3件)： Liang Yu-Feng (State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University, China) ,  Jiao Ning (State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University, China) ,  Jiao Ning (State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, China)
資料名： Accounts of Chemical Research  (Accounts of Chemical Research)
巻： 50  号： 7  ページ： 1640-1653  発行年： 2017年 
JST資料番号： B0966A  ISSN： 0001-4842  CODEN： ACHRE4  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機分子の選択的酸化は,現代の合成化学の基本的に重要な成分である。過去数十年において,直接酸化的C-H及びC-C結合官能化は,簡単で容易に入手可能な出発物質から複雑な生成物を合成するための最も効率的で直接的な方法の一つであることが証明されている。これらの酸化過程の中で,グリーンで持続可能な酸化剤としての分子状酸素の使用は,その高度に原子経済的で,豊富で,環境に優しい特性のために,かなりの注目を集めている。理想的な酸化剤として分子状酸素を用いる新しいプロトコルの開発は,酸化化学において非常に望ましい。より重要なことに,酸素源として分子状酸素を用いた単純分子の酸素化反応は,O含有化合物の構築のための最も理想的なプロセスの一つを提供する。いくつかの生物学的C-H結合ヒドロキシル化過程において,モノオキシゲナーゼ,チロシナーゼおよびドーパミンβ-モノオキシゲナーゼのような酵素による好気性酸化および酸素化が観察された。これらの生物学的変換により促進され,二酸素活性化による遷移金属又は有機触媒酸素化は学術的及び工業的展望を引き付けた。本研究では,O含有化合物の合成のための酸化剤および酸素源としての分子状酸素によるC-H/C-C結合活性化による酸素化における著者らのグループからのいくつかの進歩について述べた。O_2(1atm)または空気(1atm)の雰囲気下で,O_2からC-H,C-C,C=C,およびC≡C結合開裂により,O_2から単純で容易に利用可能な基質に,遷移金属触媒,有機触媒,および光触媒作用により成功裏に組み込んだ。さらに,O-複素環を構築するために分子状酸素との環化反応を考案した。これらの変換の大部分は広範囲の官能基に耐えることができる。さらに,同位体標識実験,電子常磁性共鳴スペクトル解析,及び他の機構研究に基づいて,炭素ラジカル,過酸化物ラジカル,又はヒドロキシルラジカルを経由する単一電子移動過程がこれらの好気性酸化及び酸素化反応に関与することを示した。これらのプロトコルは,種々のα-ケトアミド,α-ケトエステル,エステル,ケトン,アルデヒド,ホルムアミド,2-オキソアセトアミジン,2-(1H)-ピリドン,フェノール,3級α-ヒドロキシカルボニル,ベンジルアルコール,β-アジドアルコール,ベンジルアルコール,トリプトファン,およびオキサゾールのグリーン合成のための新しいアプローチを提供し,これらは天然物,生物活性化合物,および機能性材料の調製に応用できる。ほとんどの場合,安価で低毒性のCu,Fe,MnまたはNHPIが変換のための効率的な触媒であることが分かった。高効率,低コスト,高酸素原子経済,広い基質範囲,および実用的な操作は,開発された酸素化システムを非常に魅力的で実用的にする。さらに,新しいタイプの分子状酸素または空気に基づく酸化および酸素化反応の設計が期待できる。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 開裂反応 ,  ケトン ,  アルデヒド ,  エステル ,  遷移金属触媒 ,  ヒドロキシ化 ,  官能化 ,  環化反応 ,  *酸素 ,  モノオキシゲナーゼ ,  化学合成 ,  *酸素化 ,  フェノール類
準シソーラス用語： 官能基 ,  有機触媒 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (1件)： フェノール

タイトルに関連する用語 (4件)： 酸素分子 ,  C-C結合 ,  活性化 ,  酸素化