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J-GLOBAL ID：201902240626906157   整理番号：19A1407354

求核試薬として硫黄とアミンを用いる2-クロロキノリン-3-カルボニトリル類からベンゾ[b][1,6]ナフチリジン類のPd触媒ワンポット段階的合成【JST・京大機械翻訳】

Pd-Catalyzed One-Pot Stepwise Synthesis of Benzo[b][1,6]naphthyridines from 2-Chloroquinoline-3-carbonitriles Using Sulfur and Amines As Nucleophiles

著者 (4件)： Kumar Ritush (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, India) ,  Kumar Ritush (Department of Chemistry, Institute of Science, Centre of Advanced Study, Banaras Hindu University, India) ,  Asthana Mrityunjaya (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, India) ,  Singh Radhey M. (Department of Chemistry, Institute of Science, Centre of Advanced Study, Banaras Hindu University, India)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 21  ページ： 11531-11542  発行年： 2017年11月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-クロロクヌリン-3-カルボニトリルのパラジウム触媒ワンポット段階的カップリング-アンヌレーション反応により,多重結合形成による硫黄置換ベンゾ[b]-[1,6]-ナフチリジン類の直接合成が可能になった。この反応は,硫化ナトリウムとしての環化に対して異常なモードを提供し,ソフト求核剤であり,C-C三重結合上よりもニトリル基の炭素上への攻撃を優先した。開発した化学を求核試薬として第二アミンを用いて拡張し,窒素置換ベンゾ[b]-[1,6]-nリジンを得たが,第一アミンはヒドロアミノ化生成物を与えた。水素化生成物は塩基媒介環化反応によりベンゾ[b]-[1,6]-ナフチリジンに変換された。開発したプロトコルは,安価で容易に合成可能な出発材料,容易な操作,および広範囲の基板に対する高い効率と許容性を特徴とする。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 硫化ナトリウム ,  第二アミン ,  *パラジウム触媒 ,  第一アミン ,  三重結合 ,  *硫黄 ,  環化反応 ,  *求核試薬 ,  アンヌレーション ,  炭素 ,  *アミン ,  水素化
準シソーラス用語： 低価格 ,  ヒドロアミノ化 ,  直接合成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

タイトルに関連する用語 (8件)： 求核試薬 ,  硫黄 ,  アミン ,  キノリン-3-カルボニトリル ,  ナフチリジン類 ,  Pd触媒 ,  ポット ,  段階