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J-GLOBAL ID：201902244979681578   整理番号：19A0851073

β-フルオロアミン合成のためのアジリジン類とEt₃N・3HFとの位置-および立体選択的開環反応における置換基効果

SUBSTITUENT EFFECTS IN REGIO- AND STEREOSELECTIVE RING-OPENING REACTION OF AZIRIDINES WITH Et₃N・3HF FOR β-FLUOROAMINE SYNTHESIS

著者 (11件)： SASAKI Shigeru (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  WATANABE Satono (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIINO Kaori (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  YANAKA Yuko (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  KANEKO Shiho (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  MIYAMOTO Kana (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  YASUI Ayano (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  SAKAINO Hina (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  TERAMOTO Hiroyoshi (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMAUCHI Takayasu (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  HIGASHIYAMA Kimio (Hoshi Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 97  号： 2  ページ： 823-841  発行年： 2018年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本論文では,各種の2-置換アジリジン誘導体の反応性について議論する。キラルな2-アリール-置換アジリジン類とトリエチルアミン三フッ化物(Et₃N・3HF)との反応により,キラルなβ-フルオロアミンが高い立体選択性で得られた。対照的に,キラルな2-脂肪族置換アジリジンと臭化ベンジルとの反応,続いてEt₃N・3HFによる処理により,キラルなβ-フルオロアミンが高い立体選択性で得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  置換基効果 ,  立体選択性反応 ,  立体選択性 ,  *位置特異性反応 ,  開環反応 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  光学異性 ,  エナンチオマ ,  第三アミン ,  脂肪族アミン ,  塩基触媒反応 ,  立体障害 ,  エナンチオ選択性 ,  キラル化合物 ,  *アジリジン類 ,  有機臭素化合物 ,  ハロゲン化ベンジル
準シソーラス用語： *アジリジン誘導体

分類 (5件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (25件)： (2S)-1-[(1R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-プロピルアジリジン ,  (2S)-1-[(R)-1-フェニル-2-(4-メトキシベンジルオキシ)エチル]-2-フェニルアジリジン ,  (2S)-1-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フェニルアジリジン ,  (R)-1-フェニル-2-(4-メトキシベンジルオキシ)エタンアミン ,  (R)-2-フルオロ-2-フェニルエタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(2-クロロフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(2-ブロモフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(2-メチルフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(3-クロロフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(3-ブロモフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(3-メチルフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(3-メトキシフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-クロロフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-ニトロフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-ブロモフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-メチルフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-フェニルエタンアミン ,  (R)-N-ベンジル-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロペンタン-1-アミン ,  (R)-N-ベンジル-N-[(S)-2-フェニル-2-アジドエチル]-2-フルオロ-3-メチルブタン-1-アミン ,  N-[(S)-1-フェニル-2-[ベンジル[(R)-2-フルオロ-3-メチルブチル]アミノ]エチル]-4-ブロモベンゼンスルホンアミド ,  ジイソプロピルアゾジカルボキシレート ,  トリエチルアミン・3ふっ化水素 ,  臭化ベンジル

引用文献 (15件)：

• For reviews, see: R. Filler, Y. Kobayashi, and L. M. Yagupolskii, 'Organofluorine Compounds in Medicinal and Biomedical Applications', Elsevier, Amsterdam, 1993; R. E. Banks, B. E. Smart, and J. C. Tatlow, 'Organofluorine Chemistry; Principles and Commercial Applications', Plenum Press, New York, 1994; I. Ojima, J. R. McCarthy, and J. T. Welch, 'Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry', ACS Editions, Washington, DC, 1996.
• For reviews, see: T. Kitazume and T. Yamazaki, 'Experimental Methods in Organic Fluorine Chemistry', Kodansha, Tokyo, 1998; K. Uneyama, 'Organofluorine Chemistry', Wiley-Blackwell, Oxford, 2006.
• For reviews, see: M. D'hooghe and N. De Kimpe, Tetrahedron, 2008, 64, 3275; G. S. Singh, M. D'hooghe, and N. De Kimpe, Chem. Rev., 2007, 107, 2080; X. E. Hu, Tetrahedron, 2004, 60, 2701; J. B. Sweeney, Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 247; W. McCoull and F. Davis, Synthesis, 2000, 1347; D. Tanner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 599.
• X. E. Hu, Tetrahedron, 2004, 60, 2701; L. G. Ma and J. X. Xu, Prog. Chem., 2004, 16, 220.
• T. N. Wade, J. Org. Chem., 1980, 45, 5328.

タイトルに関連する用語 (4件)： アジリジン類 ,  立体 ,  開環反応 ,  置換基効果