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J-GLOBAL ID：201902245240692391   整理番号：19A2451755

3-ブロモプルテニシンからの抗癌剤としての3-(N-置換アミノクマリン類の設計と合成【JST・京大機械翻訳】

Design and Synthesis of 3-(N-Substituted)aminocoumarins as Anticancer Agents from 3-Bromopeuruthenicin

著者 (9件)： Lipeeva Alla V. (Laboratory of Medicinal Chemistry, Novosibirsk institute of Organic Chemistry, Lavrentyev Ave 9, 630090, Novosibirsk, Russian Federation) ,  Zakharov Danila O. (Laboratory of Medicinal Chemistry, Novosibirsk institute of Organic Chemistry, Lavrentyev Ave 9, 630090, Novosibirsk, Russian Federation) ,  Zakharov Danila O. (Medicinal department, Novosibirsk State University, Pirogova St. 2, 630090, Novosibirsk, Russian Federation) ,  Gatilov Yurii V. (Laboratory of Medicinal Chemistry, Novosibirsk institute of Organic Chemistry, Lavrentyev Ave 9, 630090, Novosibirsk, Russian Federation) ,  Gatilov Yurii V. (Medicinal department, Novosibirsk State University, Pirogova St. 2, 630090, Novosibirsk, Russian Federation) ,  Pokrovskii Mikhail A. (Medicinal department, Novosibirsk State University, Pirogova St. 2, 630090, Novosibirsk, Russian Federation) ,  Pokrovskii Andrey G. (Medicinal department, Novosibirsk State University, Pirogova St. 2, 630090, Novosibirsk, Russian Federation) ,  Shults Elvira E. (Laboratory of Medicinal Chemistry, Novosibirsk institute of Organic Chemistry, Lavrentyev Ave 9, 630090, Novosibirsk, Russian Federation) ,  Shults Elvira E. (Medicinal department, Novosibirsk State University, Pirogova St. 2, 630090, Novosibirsk, Russian Federation)
資料名： Chemistryselect  (Chemistryselect)
巻： 4  号： 34  ページ： 10197-10201  発行年： 2019年 
JST資料番号： W2528A  ISSN： 2365-6549  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 植物クマリン・ペウルツネシン1からの3-ブロモペウルツネシン2の迅速で効率的な合成のための便利なプロトコルについて述べた。クマリン2は,3-(N-置換の生成によるクロロホルム中での還流下で,N-メチルピペラジンまたは5-アミノイソキノリンと首尾よく反応した。上述の化合物の生成の容易さは,反応条件における3-ブロモ-7-ヒドロキシクマリン2中の互変異性化過程の発生によって説明できる。置換アニリンと3-ブロモクマリン2の反応において3-(アリールアミノ)クマリン類の高収率を得るために,パラジウム触媒C-Nカップリング反応を研究した。反応は,Pd(OAc)_2-Xantphos触媒系の存在下で,対応するカップリング生成物の生成により,クリーンに進行した。触媒としてPdCl_2(dppf)を用いて,3-(3-ブロモフェニルアミノ)クマリン8fとアリール-および(ヘチル)ボロン酸11,13および14とのSuzuki交差カップリング反応は,3-(N-(アリール-ヘチル))アミノクマリン12,15および16を良好な収率で生成した。従来のMTTアッセイを用いて,ヒト癌細胞に対する新しいウンベリロン誘導体の細胞毒性を評価した。データは,化合物12,15および16が最も有望な細胞毒性を有することを明らかにした。アミノクマリン12と16は乳癌細胞MCF-7に対して選択性を示した。この細胞株に対するアミノクマリン12と16の細胞毒性は標準薬物ドキソルビシンの細胞毒性と同程度であった。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *抗腫瘍薬 ,  ヒト ,  MCF7細胞 ,  パラジウム触媒 ,  互変異性 ,  触媒 ,  細胞毒性 ,  ラクトン ,  芳香族縮合化合物 ,  アミノ糖 ,  キノン ,  配糖体 ,  多価フェノール ,  デオキシ糖 ,  ピラノシド ,  フェノールエーテル ,  ヒドロキシケトン ,  ポリオール ,  芳香族アミン ,  第一アミン ,  脂肪族塩素化合物 ,  トリハロメタン
準シソーラス用語： MTT法 ,  ボロン酸類 ,  還流 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： クマリン ,  臭素化 ,  Buchwaldアミノ化 ,  Suzuki交差カップリング反応 ,  細胞毒性

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (5件)： クマリン ,  ドキソルビシン ,  アニリン ,  5-アミノイソキノリン ,  クロロホルム

タイトルに関連する用語 (4件)： 抗癌剤 ,  置換 ,  アミノクマリン類 ,  設計