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J-GLOBAL ID:201902246426483906   整理番号:19A0655408

Rhodotorula toruloidesからのカルボニルレダクターゼの指向性進化とtert-ブチル(3R,5S)-6-クロロ-3,5-ジヒドロキシヘキサノアートの立体選択的合成におけるその応用【JST・京大機械翻訳】

Directed Evolution of Carbonyl Reductase from Rhodosporidium toruloides and Its Application in Stereoselective Synthesis of tert-Butyl (3R,5S)-6-Chloro-3,5-dihydroxyhexanoate
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巻: 65  号: 18  ページ: 3721-3729  発行年: 2017年 
JST資料番号: C0251A  ISSN: 0021-8561  CODEN: JAFCAU  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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tert-ブチル(3R,5S)-6-クロロ-3,5-ジヒドロキシヘキサノアート((3R,5S)-CDHH)はアトルバスタチンとロスバスタチン合成の重要な中間体である。Rhodococcus toruloidesからのカルボニルレダクターゼRtSCR9は,tert-ブチル(S)-6-クロロ-5-ヒドロキシ-3-オキソヘキサノアート((S)-CHOH)に対して優れた活性を示した。RtSCR9の活性を改善するために,ランダム変異誘発と部位飽和突然変異誘発を行った。3つの陽性突然変異体(mut-Gln95Asp,mut-Ile144Lys,およびmut-Phe156Gln)を得た。これらの突然変異体は,比活性およびk_猫K_mにおいて,それぞれ,1.94,3.03および1.61倍および1.93,3.15および1.97倍の改善を示した。グルコースデヒドロゲナーゼと結合したmut-Ile144Lysによる(S)-CHOHの不斉還元を行った。(3R,5S)-CDHHの収率およびエナンチオマ過剰率は,1M(S)-CHOHとの単一回分反応で8時間の生物変換後にそれぞれ98および99%に達し,時空収率は542.83mmol L(-1)h(-1)g(-1)湿潤細胞重量に達した。本研究は,(3R,5S)-CDHHの効率的合成のための新しいカルボニルレダクターゼを提示した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (2件):
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植物の生化学  ,  食品の化学・栄養価 

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