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J-GLOBAL ID：201902251820743480   整理番号：19A1812933

ボロン酸で修飾したDNAの合成:銅(I)触媒アジド-アルキン環状付加への適合性【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of DNA Modified with Boronic Acid: Compatibility to Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition

著者 (2件)： Steinmeyer Jeannine (Institute of Organic Chemistry, Karlsruhe Institute of Technology (KIT), Germany) ,  Wagenknecht Hans-Achim (Institute of Organic Chemistry, Karlsruhe Institute of Technology (KIT), Germany)
資料名： Bioconjugate Chemistry  (Bioconjugate Chemistry)
巻： 29  号： 2  ページ： 431-436  発行年： 2018年 
JST資料番号： W0169A  ISSN： 1043-1802  CODEN： BCCHES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミド結合形成を用いたフェニルボロン酸のオリゴヌクレオチドへの合成後及び配列特異的連結化学を研究した。4-カルボキシフェニルボロン酸との最初のカップリング実験において,5′-ヘキシルアミノ修飾オリゴヌクレオチドを用いて,反応条件を評価し,最適化した。このポスト合成修飾は,TBTUとトリエタノールアミンの存在下で,そして脱ガス化DMF/炭酸塩緩衝液混合物中で最良に働く。ボロン酸の成功裏の付着は,フェノール副産物からのHPLC分離とクエン酸誘導体としてのMALDI-TOF質量分析による明確な同定によって証明された。この合成後の化学を,確立したCu-(I)触媒アジド-アルキン環状付加化学と組み合わせて,フェニルボロン酸部分と2つの異なるシアニン-スチリル染料の両方の最初の直交および合成後の組込みを可能にした。銅塩の存在によるボロン酸の望ましくない反応性のために,染料アジドは,プロパルギル化ウリジンの2′位におけるCu-(I)触媒環状付加を用いて,最初に予め合成されたオリゴヌクレオチドに結合した。すべての銅汚染物質の注意深い除去後,アンカー点として7-デアザ-2′-デオキシアデノシンのプロピルアミンリンカーにおける4-カルボキシフェニルボロン酸とのアミド結合が形成された。これらの二重修飾オリゴヌクレオチドをそれらの光学的性質によって特性化し,フェニルボロン酸の影響を解明した。後者の修飾は適用染料の蛍光にほとんど影響しなかった。結論として,このポスト合成および直交化学は,特に蛍光DNAアプタマーに基づく糖検出における広範な応用に道を開く。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 最適化 ,  キャラクタリゼーション ,  *銅触媒 ,  蛍光 ,  染料 ,  *銅 ,  *DNA【核酸】 ,  *環状付加 ,  オリゴヌクレオチド ,  *アジド ,  ピリミジンヌクレオシド ,  リボヌクレオシド ,  フェノール類
準シソーラス用語： リンカ ,  *ボロン酸類 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 核酸一般  (EB04010U)

物質索引 (3件)： ウリジン ,  フェノール ,  フェニルボロン酸

タイトルに関連する用語 (9件)： ボロン酸 ,  修飾 ,  DNA ,  銅 ,  触媒 ,  アジド ,  アルキン ,  環状付加 ,  適合性