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J-GLOBAL ID:201902252637949766   整理番号:19A1957835

3-置換ウルシオール類似体の精密合成とそれらのウルシオール様性能の実現【JST・京大機械翻訳】

Precision synthesis of 3-substituted urushiol analogues and the realization of their urushiol-like performance
著者 (6件):
資料名:
巻:号: 43  ページ: 24904-24914  発行年: 2019年 
JST資料番号: U7055A  ISSN: 2046-2069  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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ウルシオールは多様な用途を持つ資源制限天然塗料である。しかしながら,ウルシオール類似体の合成とウルシオール様性能の実現は依然として困難である。本研究では,4種のウルシオール類似体,すなわち,3-((4-アルケニルピペラジン-1-イル)メチル)カテコールを,2段階経路におけるキーステップとしてホルムアルデヒドおよびN-Boc-ピペラジンとカテコールのMannich反応を用いて合成した。最適化を用いることによって,操作における利便性,費用対効果,およびスケーラビリティの利点を得ることができた。銅上でのこれらの類似体の電解重合は,ウルシオールよりも高い好気性安定性のために実用的であり,望ましい硬度,接着強度,疎水性および熱安定性を有する堅牢な被覆を与えることが分かった。さらに,被覆は,3.5wt%NaCl溶液中での4週間の浸漬後に,初期防食効率99.9%まで,そして比較的高い効率(97%以上)を有する銅上での効果的な防食を示した。電気化学的および赤外分光特性化データからの証拠は,電解重合過程が機械的にフェノキシラジカルのそれ自身へのフリーラジカル結合と側鎖のC=C結合を含むことを明らかにし,強固な架橋被覆を形成した。本研究は,金属保護材料としての潜在的応用を有する高性能ウルシオール類似体の合成の道を開いた。Copyright 2019 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (1件):
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酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究 
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