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J-GLOBAL ID：201902253586605518   整理番号：19A1909148

N-スルホニルアミド類およびN-スルホニルアミン類の可視光およびhydroxynナフチルベンズイミダゾリン促進遷移金属無触媒脱スルホニル化【JST・京大機械翻訳】

Visible Light and Hydroxynaphthylbenzimidazoline Promoted Transition-Metal-Catalyst-Free Desulfonylation of N-Sulfonylamides and N-Sulfonylamines

著者 (10件)： Hasegawa Eietsu (Department of Chemistry, Faculty of Science, Niigata University, Niigata, Japan) ,  Nagakura Yuto (Department of Chemistry, Faculty of Science, Niigata University, Niigata, Japan) ,  Izumiya Norihiro (Department of Chemistry, Faculty of Science, Niigata University, Niigata, Japan) ,  Matsumoto Keisuke (Department of Chemistry, Faculty of Science, Niigata University, Niigata, Japan) ,  Tanaka Tsukasa (Department of Chemistry, Faculty of Science, Niigata University, Niigata, Japan) ,  Miura Tomoaki (Department of Chemistry, Faculty of Science, Niigata University, Niigata, Japan) ,  Ikoma Tadaaki (Department of Chemistry, Faculty of Science, Niigata University, Niigata, Japan) ,  Ikoma Tadaaki (Center for Coordination of Research Facilities, Niigata University, Niigata, Japan) ,  Iwamoto Hajime (Department of Chemistry, Faculty of Science, Niigata University, Niigata, Japan) ,  Wakamatsu Kan (Department of Chemistry, Faculty of Science, Okayama University of Science, Okayama, Japan)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 83  号： 18  ページ： 10813-10825  発行年： 2018年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-スルホニルアミドおよびアミンの脱スルホニル化のための可視光促進プロセスを開発した。そこでは,1,3-ジメチル-2-ヒドロキシナフチル-ベンゾイミダゾール(HONap-BIH)は光吸収,電子および水素原子ドナーとして機能し,家庭白色発光ダイオードは光源として役立つ。このプロセスは種々のN-スルホニルアミドおよびアミン基質を中程度から優れた収率で脱スルホニル化生成物に変換する。1-メチル-2-ナフトキシアニオンの蛍光が基質により効率的に消光されるという観察は,HONapとBIH部分間の分子内プロトン移動を介して励起種を生成するHONap-BIH中のナフトキシド発色団の光励起により光誘起脱スルホニル化反応の機構が始まることを示唆した。この過程は,基質への単一電子移動を引き起こし,それは遊離アミドまたはアミンを形成するためのスルホニル基の損失を促進する。ラジカルプローブ基質を用いた研究とDFT計算の結果は,基質ラジカルアニオンの選択的窒素-硫黄結合開裂が,基質上のN-置換基の性質に依存して,アミドまたはアミンアニオンの対と,スルホニルラジカルまたはアミジルまたはアミニルラジカルとスルフィン酸アニオンのどちらかを生成することを示唆した。1-メチル-2-ナフトールと1,3-ジメチル-2-フェニル-イミダゾリンを同時に用いるこのプロトコルの分子間バージョンも調べた。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 発色団 ,  光源 ,  *触媒 ,  プロトン移動 ,  開裂反応 ,  ドナー ,  アニオン ,  アニオンラジカル ,  基質 ,  蛍光 ,  *可視光 ,  密度汎関数法 ,  励起 ,  *アミン ,  スルホニル基

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J)

タイトルに関連する用語 (6件)： スルホニルアミン ,  可視光 ,  促進 ,  遷移金属 ,  触媒 ,  脱スルホニル化