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J-GLOBAL ID：201902254047512262   整理番号：19A1286234

フッ素含有ジベンゾアントラセン及びベンゾペリレン型多環芳香族炭化水素 合成,構造及び基本的化学特性【JST・京大機械翻訳】

Fluorine-Containing Dibenzoanthracene and Benzoperylene-Type Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Synthesis, Structure, and Basic Chemical Properties

著者 (8件)： Gotsu Otohiro (Department of Quantum Beam Science, Graduate School of Science and Engineering, Ibaraki University, 4-12-1 Nakanarusawa, Hitachi, Ibaraki 316-8511, Japan) ,  Shiota Tomomi (Department of Quantum Beam Science, Graduate School of Science and Engineering, Ibaraki University, 4-12-1 Nakanarusawa, Hitachi, Ibaraki 316-8511, Japan) ,  Fukumoto Hiroki (Department of Quantum Beam Science, Graduate School of Science and Engineering, Ibaraki University, 4-12-1 Nakanarusawa, Hitachi, Ibaraki 316-8511, Japan) ,  Kawasaki-Takasuka Tomoko (Division of Applied Chemistry, Institute of Engineering, Tokyo University of Agriculture and Technology, 2-24-16 Nakamachi, Koganei, Tokyo 184-8588, Japan) ,  Yamazaki Takashi (Division of Applied Chemistry, Institute of Engineering, Tokyo University of Agriculture and Technology, 2-24-16 Nakamachi, Koganei, Tokyo 184-8588, Japan) ,  Yajima Tomoko (Department of Chemistry, Faculty of Science, Ochanomizu University, Otsuka, Bunkyo-ku, Tokyo 112-8610, Japan) ,  Agou Tomohiro (Department of Quantum Beam Science, Graduate School of Science and Engineering, Ibaraki University, 4-12-1 Nakanarusawa, Hitachi, Ibaraki 316-8511, Japan) ,  Kubota Toshio (Department of Quantum Beam Science, Graduate School of Science and Engineering, Ibaraki University, 4-12-1 Nakanarusawa, Hitachi, Ibaraki 316-8511, Japan)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 23  号： 12  ページ： 3337  発行年： 2018年 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スチルベン誘導体(マロリー反応)の分子内光環化反応は,多環芳香族炭化水素(PAH)骨格を構築するための効率的な方法の一つであり,フッ素含有PAHs(F-PAHs)の合成にも適用できることが期待されている。本研究において,ジベンゾアントラセン型(4a)およびベンゾペリレン型(4b)F-PAHsを,3段階で利用可能なオクタフルオロシクロペンテン(OFCP)およびアリールリチウムの付加-脱フッ素化によって調製した1,4-ジスチリルベンゼン型共役分子(3a)のマロリー反応を用いて合成した。相互作用に起因する4aの構造をX線結晶解析により特性化した。UV-Visスペクトルの吸収極大とPAHsの光ルミネセンススペクトルの発光最大値は,おそらくペルフルオロシクロペンテン(PFCP)単位の電子吸引性のために,対応する非置換PAHsのそれらと比較して,より長い波長に位置していた。F-PAHsにおけるPFCP単位の影響も,時間依存密度汎関数理論(TD-DFT)計算によって研究した。Copyright 2019 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 相互作用 ,  脱フッ素 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  キャラクタリゼーション ,  光環化 ,  波長 ,  共役 ,  発光 ,  紫外可視スペクトル ,  X線結晶構造解析
準シソーラス用語： TDDFT ,  光ルミネセンススペクトル , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (7件)： 多環芳香族炭化水素 ,  ジベンゾアントラセン ,  ベンゾペリレン ,  π共役分子 ,  Mallory反応 ,  付加-脱フッ素 ,  オクタフルオロシクロペンテン

分類 (1件)： 神経の基礎医学  (GN01020W)

物質索引 (1件)： オクタフルオロシクロペンテン

引用文献 (26件)：

• Sun, H.; Kramer, J.H. Perfluoroalkylated PAH n-type semiconductors: Theory and experiment. In New Fluorinated Carbons: Fundamentals and Applications; Boltalina, O.V., Nakajima, T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2017; Volume 1, pp. 155-176.
• Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Perfluoropentacene: High-Performance p-n junctions and complementary circuits with pentacene. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140.
• Bergmann, E.D.; Selig, H.; Lin, C.H.; Rabinovitz, M.; Agranat, I. Reaction of xenon difluoride with polycyclic aromatic hydrocarbons. fluorination of pyrene. J. Org. Chem. 1975, 40, 3793-3794.
• Laali, K.K.; Tanaka, M.; Forohar, F.; Cheng, M.; Fetzer, J.C. Facile one-pot fluorination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with N-fluoro-2,4-dinitroimidazole; scope and limitation. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 185-190.
• Lee, H.G.; Milner, P.J.; Buchwald, S.L. Pd-catalyzed nucleophilic fluorination of aryl bromides. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3792-3795.

タイトルに関連する用語 (3件)： フッ素 ,  多環芳香族炭化水素 ,  化学特性