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J-GLOBAL ID:201902255265787633   整理番号:19A2213903

2-ニトロベンジル-ケージ化N-ヒドロキシスルホンアミド類の合成と光化学研究【JST・京大機械翻訳】

Synthesis and photochemical studies of 2-nitrobenzyl-caged N-hydroxysulfonamides
著者 (8件):
資料名:
巻: 384  ページ: Null  発行年: 2019年 
JST資料番号: D0721B  ISSN: 1010-6030  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: オランダ (NLD)  言語: 英語 (EN)
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最近,光不安定保護基によりケージ化されたN-ヒドロキシスルホンアミド(RSO_2NHOH)は,潜在的な光活性ニトロキシル(HNO)ドナーとして大きな興味を引き付けている。O-N結合開裂を含む競合経路に対する光ケージ化N-ヒドロキシスルホンアミドからの望ましいHNO生成経路の選択性は,光トリガーの特異的光脱保護機構に依存した。付加的な炭酸塩リンカーを組み込んだ誘導体を含む,良く確立されたo-ニトロベンジル光保護基を組み込んだ新しいクラスの光ケージ化N-ヒドロキシスルホンアミドを示した。o-NO_2Bn-ON(H)SO_2CF_3および対応する2-ニトロ-4,5-ジメトキシベンジル類似体の光分解は,主要な光分解経路としてCF_3SO_2NH_2を放出するために,競合する光誘起O-N結合開裂を伴って,望ましいHNOおよびCF_3SO_2を生成した。対応する-SO_2CH_3類似体の光分解はO-N結合開裂のみをもたらした。o-ニトロ置換基の存在は光活性に必須であることを示した。親のHNOドナーCH_3SO_2NHOHの光放出が,o-NO_2Bn-OC(O)ON(H)SO_2CH_3の照射による主要生成物として観察され,望ましいHNO放出とO-N結合開裂がマイナー経路として起こった。各種の光生成物量子収率を光量測定により決定した。光分解の機構に及ぼす溶媒,pH,および空気の影響を,o-NO_2Bn-ON(H)SO_2CH_3について研究した。溶媒混合物(CH_3CNおよびリン酸緩衝液,pH7.0)中の溶媒の比率,緩衝液の水性成分のpH,および酸素の存在は,各光生成物の量およびO-N結合開裂に対する観察された速度定数に影響しなかった。種々の経路に対する可能な機構を提案した。Copyright 2019 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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光化学反応  ,  光化学一般 
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