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J-GLOBAL ID：201902256329886047   整理番号：19A1407309

(±)/(+)-サブインカンジンEの全合成と絶対配置の決定【JST・京大機械翻訳】

Total Synthesis of (±)/(+)-Subincanadine E and Determination of Absolute Configuration

著者 (2件)： Kalshetti Manojkumar G. (Division of Organic Chemistry, National Chemical Laboratory (CSIR), India) ,  Argade Narshinha P. (Division of Organic Chemistry, National Chemical Laboratory (CSIR), India)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 20  ページ： 11126-11133  発行年： 2017年10月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリプタミンに基づくマレイミドから(±)-サブインダジンEの容易な合成について述べた。Grignard試薬のマレイミドへの1,2-付加,Grignard試薬のin situ1,4-付加に対する生成ラクタモールの内部活性化,およびジアステレオ選択的Pictet-Spengler環化における関連位置特異的アリル転位が重要な段階であった。天然に存在する細胞毒性(+)-サブインダジンEのエナンチオ選択的第一全合成も,α,β-不飽和ラクタムへの銅酸塩の異常なsyn-付加により(S)-アセトキシスクシンイミドから達成された。シニスタ絶対配置は全合成に基づいて(+)-サブインダジンEに帰属された。イミド前駆体中の(s)-アセトキシ基を最初に用いて,位置-および立体選択性を付与し,次に,所望の共役ラクタムを生成するための適切な脱離基として用いた。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 前駆体 ,  環化反応 ,  立体選択性 ,  細胞毒性 ,  *絶対配置 ,  アリル転位 ,  *全合成 ,  Grignard試薬 ,  イミド ,  共役 ,  ラクタム ,  脂肪族カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  酸イミド ,  不飽和カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  1,2-付加 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (2件)： マレイミド ,  トリプタミン

タイトルに関連する用語 (2件)： 全合成 ,  絶対配置