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J-GLOBAL ID：201902257201117537   整理番号：19A2360451

Paenibacillusとその類似体の全合成【JST・京大機械翻訳】

Total Synthesis of Paenibacterin and Its Analogues

著者 (6件)： Noden Michael (Department of Chemistry, University of Waterloo, Ontario, Canada) ,  Moreira Ryan (Department of Chemistry, University of Waterloo, Ontario, Canada) ,  Huang En (Department of Food Science and Technology, The Ohio State University, Ohio, United States) ,  Yousef Ahmed (Department of Food Science and Technology, The Ohio State University, Ohio, United States) ,  Palmer Michael (Department of Chemistry, University of Waterloo, Ontario, Canada) ,  Taylor Scott D. (Department of Chemistry, University of Waterloo, Ontario, Canada)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 84  号： 9  ページ： 5339-5347  発行年： 2019年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Paenibacterinは土壌細菌により生産される最近発見された環状リポデプシペプチド抗生物質である。それは,異性体15-炭素アシル脂質を有する3つの化合物の混合物として生産され,P-A1(線形脂質),P-A2(anteiso脂質),およびP-A3(iso脂質)と指定された。ここでは,P-A1とP-A2の全合成を報告するとともに,P-A1のスレオニン残基がl-2,3-ジアミノプロピオン酸(P-A1-Dapa)および(2S,3R)-2,3-ジアミノ酪酸(P-A1-Daba)で置換され,閉環エステル結合をアミド結合に変換した。固相ペプチド化学を用いて分岐前駆体を調製し,環化したオフ樹脂を用いて標的ペプチドを良好~優れた全収率で得た。擬プロリンジペプチド構築ブロックの使用は,良好な収率を得るために重要であることが分かった。ペプチドの抗菌活性を,K-12(G-)と1046(G+)に対して測定した。P-A1とP-A2の最小阻害濃度はアシル尾部の構造の変化にもかかわらず同じであった。アミド結合による閉環エステル結合の置換は活性にほとんど影響しなかった。ここで開発された合成ルートは,パニbacterの構造に基づく新しい抗生物質の創製に有用であることを証明する。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 固相 ,  脂質 ,  抗生物質 ,  異性体 ,  抗細菌作用 ,  ペプチド ,  *全合成 ,  土壌細菌 ,  前駆体 ,  環化反応
準シソーラス用語： アミド結合 ,  エステル結合 ,  残基 ,  環状 ,  *Paenibacillus , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

タイトルに関連する用語 (3件)： Paenibacillus ,  類似体 ,  全合成