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J-GLOBAL ID：201902258603327978   整理番号：19A1628450

気相ヌクレオシド構造に及ぼす2′-および3′-糖ヒドロキシル基の影響【JST・京大機械翻訳】

Impact of the 2′- and 3′-Sugar Hydroxyl Moieties on Gas-Phase Nucleoside Structure

著者 (7件)： Hamlow L. A. (Department of Chemistry, Wayne State University, Detroit, MI, USA) ,  Devereaux Zachary J. (Department of Chemistry, Wayne State University, Detroit, MI, USA) ,  Roy H. A. (Department of Chemistry, Wayne State University, Detroit, MI, USA) ,  Cunningham N. A. (Department of Chemistry, Wayne State University, Detroit, MI, USA) ,  Berden G. (Institute for Molecules and Materials, FELIX Laboratory, Radboud University, Nijmegen, The Netherlands) ,  Oomens J. (Institute for Molecules and Materials, FELIX Laboratory, Radboud University, Nijmegen, The Netherlands) ,  Rodgers M. T. (Department of Chemistry, Wayne State University, Detroit, MI, USA)
資料名： Journal of the American Society for Mass Spectrometry  (Journal of the American Society for Mass Spectrometry)
巻： 30  号： 5  ページ： 832-845  発行年： 2019年 
JST資料番号： W0174A  ISSN： 1044-0305  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 修飾ヌクレオシドは,癌,単純ヘルペスウイルスおよびヒト免疫不全ウイルス(HIV)の治療のための医薬品開発のための重要な標的である。これらのヌクレオシド類似体の中で,2′,3′-ジデオキシリボース糖に基づくそれらは,特に抗HIV応用において非常に一般的である。本研究では,幾つかのプロトン化2′,3′-ジデオキシリボースヌクレオシドの気相構造を調べ,類似プロトン化DNA,RNA,及びアラビノースヌクレオシドと比較し,固有構造に及ぼす2′-及び2′,3′-ヒドロキシル基の影響を解明した。赤外多重光子解離(IRMPD)作用スペクトルを,IRフィンガープリント及び水素伸縮領域において,アデノシン,グアノシン,シチジン,チミジン及びウリジンのプロトン化2′,3′-ジデオキシ型,[ddAdo+H]+,[ddGu+H]+,[ddCyd+H]+,[ddThd+H]+,[ddUrd+H]+に対して収集した。電子構造計算に続く分子力学配座探索はプロトン化2′,3′-ジデオキシヌクレオシドの低エネルギー配座異性体を生成し,対応する予測線形IRスペクトルを測定IRMPD作用スペクトルの解釈を容易にした。これらの実験的IRMPDスペクトルおよび理論計算は,2′-および3′-ヒドロキシル基の不在が正準型のプロトン化優先を大きく保持することを示した。スペクトルと計算した構造はC3′-endo糖パッカリングに対してわずかな優先性を示した。3′-および2′-ヒドロキシル基の存在は,利用可能な分子内水素結合機会を増加させ,すべてのヌクレオシドに対する糖パッカリングモードをシフトさせたが,グアノシン類似体はC3′-endo上でC2′-endoに対してわずかな選択性を示した。グラフィックアブストラクト。Copyright 2019 American Society for Mass Spectrometry Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： RNA【核酸】 ,  *ヌクレオシド ,  赤外スペクトル ,  水素 ,  予測 ,  立体配座 ,  *気相 ,  スペクトル ,  類似物質 ,  DNA【核酸】 ,  プロトン化 ,  ピリミジンヌクレオシド ,  リボヌクレオシド ,  プリンヌクレオシド ,  診断用薬
準シソーラス用語： 配座異性体 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (8件)： 2′3′-ジデオキシアデノシン ,  2′3′-ジデオキシグアノシン ,  2′3′-ジデオキシシチジン ,  2′3′-ジデオキシチミジン ,  2′3′-ジデオキシウリジン ,  赤外多重光子解離作用分光法 ,  IRMPD ,  計算化学

分類 (2件)： 質量分析  (CC03013N) ,  分子と光子の相互作用  (BH06120R)

物質索引 (3件)： ウリジン ,  グアノシン ,  アデノシン

タイトルに関連する用語 (4件)： 気相 ,  ヌクレオシド ,  糖 ,  ヒドロキシル基