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J-GLOBAL ID：201902259938358515   整理番号：19A1380090

細胞におけるアルコールのテトラジン誘発放出のための自己免疫性リンカーの開発【JST・京大機械翻訳】

Development of a self-immolative linker for tetrazine-triggered release of alcohols in cells

著者 (3件)： Davies Sarah (Department of Chemistry, University of Cambridge, Lensfield Road, CB2 1EW Cambridge, UK. [e-mail]) ,  Oliveira Bruno L. ,  Bernardes Goncalo J. L.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 17  号： 23  ページ： 5725-5730  発行年： 2019年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生物直交デエージング反応は,興味ある分子を放出するための結合開裂を含むため,プロドラッグ活性化のための有望な戦略である。trans-シクロオクテン(TCO)-テトラジン逆電子要求Diels-Alder反応は,アミンプロドラッグの脱老化のためにin vivoで広く適用されているが,アルコール含有生物活性化合物の放出はあまり研究されていない。ここでは,テトラジントリガーとの反応によるOH-分子の放出のためのTCO-カルバミド酸ベンジルエーテル自己模倣リンカーについて報告する。ベンジルエーテルリンカーは非常に安定で,テトラジンとの反応で生理的条件下でアルコールを迅速に遊離できることを証明した。蛍光およびHPLC分析により,蛍光生成TCO-ベンジルエーテル-クマリンプローブおよび異なる3,6-置換テトラジン誘導体を用いて,その機構および分解収率を系統的に調べた。本研究により,脱時効が急速に起こり(t_1/2=27分),反応速度≒100M~-1s-1の秒(t_1/2=7s)内で環状付加段階が起こることを明らかにした。重要なことに,この反応は,生きている大腸菌の存在下での抗菌性化合物トリクロサンのプロドラッグの脱老化によって示されるように,生きている生物と互換性があり,放出された「OH活性薬物」の作用によって完全な細胞死をもたらした。全体として,本研究では,テトラジン誘発デエージングにより迅速に再利用できる,アルコール機能をマスキングするための新しいリンカーについて述べた。Copyright 2019 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： エーテル ,  開裂反応 ,  環状付加 ,  大腸菌 ,  アミン ,  *アルコール ,  高速度 ,  蛍光 ,  反応速度 ,  マスキング ,  プロドラッグ ,  直交性 ,  再利用 ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： *リンカ , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (1件)： ベンジル

タイトルに関連する用語 (8件)： 細胞 ,  アルコール ,  テトラ ,  ジン ,  誘発放出 ,  自己免疫 ,  リンカー ,  開発