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J-GLOBAL ID:201902261374218285   整理番号:19A0500620

D-セリンから出発するレジオネラ酸と4-epi-レジオネラ酸の多様なde novo合成【JST・京大機械翻訳】

A versatile de novo synthesis of legionaminic acid and 4-epi-legionaminic acid starting from d-serine
著者 (6件):
資料名:
巻: 474  ページ: 34-42  発行年: 2019年 
JST資料番号: B0929A  ISSN: 0008-6215  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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レギナミン酸と4-エピレギラミン酸は5,7-ジアセトアミドノヌロン酸であり,Legionella pneumophilaの病原性において重要な役割を果たしていると仮定されている。さらに,それらはワクチンと病原体検出の開発のための理想的な標的モチーフである。ここでは,レギナミン酸と4-エピレギラミン酸の多様なde novo合成を示した。単純なd-セリンから出発して,C_9-骨格を2つのCC結合形成反応によって構築した。最初に,保護されたd-セリンモチーフを,高度に立体選択的なニトロアルドール反応を利用して伸長し,望ましいd-ラムノ配置のC_6前駆体を得た。第二に,インジウム媒介アリル化を用いて炭素骨格をさらに伸長し,マスクしたα-ケト酸機能を導入した。Copyright 2019 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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