Michael付加-閉環反応中の三環[4.1.0.0,2,4]ヘプタンの観測とその生成機構に関する計算研究【JST・京大機械翻訳】

Farren-Dai Marco; Thompson John R.; Bernardi Anna; Colombo Cinzia; Colombo Cinzia; Bennet Andrew J.

文献

J-GLOBAL ID：201902262522723518 整理番号：19A0656433

Michael付加-閉環反応中の三環[4.1.0.0,2,4]ヘプタンの観測とその生成機構に関する計算研究【JST・京大機械翻訳】

Observation of a Tricyclic[4.1.0.0^2,4]heptane During a Michael Addition-Ring Closure Reaction and a Computational Study on Its Mechanism of Formation

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資料名：
巻： 82 号： 23 ページ： 12511-12519 発行年： 2017年
JST資料番号： C0328A ISSN： 0022-3263 CODEN： JOCEAH 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

シクロペンテノン上でのJohnson-Corey-Chaykovsky反応中に形成されるビス-シクロプロパン生成物,トリシクラック-[4.1.0.0~2,4]-ヘプタンの生成について述べた。2つの(4つの可能な)二環生成物がMichael受容体上へのC00Et安定化硫黄イリドの付加によって選択的に形成された。三環生成物は,続いて,障害されたエーテルのレトリオMichael脱離とそれに続くさらなるシクロプロピル部分の付加により形成され,最初に形成された二つの二環生成物の一つのみに影響を与えた。実験的反応結果を密度汎関数理論(DFT)を用いて合理的に説明し,硫黄イリドの異なるMichael付加アプローチ,可能な双性イオン中間体形成の遷移状態(TS)エネルギー,及びシクロプロパン化を生じる引き続く反応を調べた。4つの可能な生成物のうちの2つのみの選択的生成は,エネルギー障壁計算によって明らかにされた他の2つの経路からの非反応性中間体のエピマー化のために起こる。三環生成物の形成は,第二シクロプロパン化を受ける中間体を形成するために必要なプロトン引き抜きのエネルギー障壁の評価によって合理化された。この官能化Michael-アクセプタの単一および二重シクロプロパン化について議論した選択性誘導因子は,将来の単一および二重シクロプロパン化化合物の合成のための有用な指針になるであろう。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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環化反応,開環反応 , 付加反応,脱離反応

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