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J-GLOBAL ID：201902262753062733   整理番号：19A1401773

チオールによる4-(ジメチルアミノ)-2-メトキシ-3-(トリフルオロアセチル)キノリンの選択的芳香族求核置換反応 DFT計算研究

SELECTIVE AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF 4-(DIMETHYLAMINO)-2-METHOXY-3-(TRIFLUOROACETYL)QUINOLINE WITH THIOLS - DFT CALCULATION STUDY

著者 (4件)： OTA Norio (Graduate School of Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  HARADA Yusuke (Graduate School of Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  KAMITORI Yasuhiro (Graduate School of Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  OKADA Etsuji (Graduate School of Kobe Univ., Kobe, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 99  号： 1  ページ： 694-702  発行年： 2019年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々のチオールとの反応による4-(ジメチルアミノ)-2-メトキシ-3-(トリフルオロアセチル)キノリン1の求核的芳香族置換反応は4位でのみ進行し,対応するN-S交換生成物のみを与え,2位でのO-S交換反応は行われなかった。DFT計算研究により,3-トリフルオロアセチル基のカルボニル酸素におけるO-プロトン化Meisenheimer錯体に対応する付加体6,7のエネルギーに基づいて,この完全選択性を合理的に説明した。また,求核試薬としてアミンを用いた1の類似的選択的置換反応の結果を参照して,チオールによるこのユニークな選択的置換反応に及ぼす溶媒の影響についても調べた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *求核置換反応 ,  求核試薬 ,  位置特異性反応 ,  置換基効果 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アシル基 ,  有機フッ素化合物 ,  チオール ,  アミン ,  密度汎関数法 ,  *アニオン ,  *錯体 ,  *反応中間体 ,  溶媒効果 ,  脂肪族アミン ,  第一アミン
準シソーラス用語： *Meisenheimer錯体 ,  キノリン誘導体 ,  トリフルオロアセチル基 ,  位置選択性反応 ,  芳香族求核置換反応

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (8件)： 1-(2-メトキシ-4-ジメチルアミノ-3-キノリニル)-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-(2-メトキシ-4-ブチルアミノ-3-キノリニル)-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[2-(ブチルスルファニル)-2-メトキシ-4-(ジメチルアミノ)-2,3-ジヒドロキノリン-3-イリデン]-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール ,  1-[2-(ブチルスルファニル)-4-(ジメチルアミノ)キノリン-3-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[2-メトキシ-4-(ブチルチオ)-3-キノリル]-2,2,2-トリフルオロエタノン ,  1-[4-(ブチルスルファニル)-4-(ジメチルアミノ)-2-メトキシ-3,4-ジヒドロキノリン-3-イリデン]-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール ,  1-ブタンチオール ,  ブチルアミン

引用文献 (15件)：

• R. Filler and Y. Kobayashi, ‘Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry’, Kodansha & Elsevier Biomedical, Tokyo, 1982.
• R. Filler, ‘Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications’, ed. by R. E. Banks, Ellis Horwood, London, 1979.
• J. T. Welch, Tetrahedron, 1987, 43, 3123.
• R. Filler, Y. Kobayashi, and L. M. Yagupolskii, ‘Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications’, Elsevier, Amsterdam, 1993.
• M. Hatakenaka, S. Adachi, and E. Okada, Heterocycles, 2016, 92, 936.

タイトルに関連する用語 (5件)： チオール ,  キノリン ,  芳香族求核置換反応 ,  DFT計算 ,  研究