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J-GLOBAL ID：201902263307845589   整理番号：19A1406693

キラルなβ-置換アミドのLewis酸による銅触媒不斉合成【JST・京大機械翻訳】

Lewis Acid Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral β-Substituted Amides

著者 (5件)： Rodriguez-Fernandez Mamen (Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, The Netherlands) ,  Yan Xingchen (Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, The Netherlands) ,  Collados Juan F. (Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, The Netherlands) ,  White Paul B. (Institute for Molecules and Materials, Radboud University, The Netherlands) ,  Harutyunyan Syuzanna R. (Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, The Netherlands)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 40  ページ： 14224-14231  発行年： 2017年10月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本論文では,キラル銅触媒と組み合わせた容易に入手可能なシリル-およびボロンベースLewis酸が,有機マグネシウム試薬によるアルキル化に対して,最も反応性の低いカルボン酸誘導体として知られている不活性化エナミドの反応性問題を克服できることを報告した。エナミドへの触媒的不斉共役付加における不均一な化学反応性と立体制御を可能にして,この方法を前例のない反応範囲によって識別し,最も挑戦的で合成的に重要なメチル化を良好な収率と優れたエナンチオ選択性で達成することができた。この触媒プロトコルは広い温度範囲(-78°Cから環境へ)とスケールアップ(10g)を許容するが,キラル触媒は全体の効率に影響することなく再利用できる。機構研究は,Grignard試薬のエナミドへの銅触媒共役付加の各元素段階におけるLewis酸の運命を明らかにし,反応の最も可能性のある触媒サイクルを同定することを可能にした。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： Grignard試薬 ,  不活性化 ,  カルボン酸 ,  スケールアップ ,  *触媒 ,  不斉触媒 ,  反応性 ,  再利用 ,  *不斉合成 ,  *Lewis酸 ,  *銅触媒 ,  メチル化
準シソーラス用語： 共役付加 ,  エナミド ,  *キラリティ , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  置換 ,  アミド ,  Lewis酸 ,  銅触媒 ,  不斉合成