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J-GLOBAL ID：201902263615205062   整理番号：19A2043159

パラジウム触媒によるアリルカーボネート-アルデヒドの極性化第二種環化による3-メチレンシクロアルカノール誘導体の生成【JST・京大機械翻訳】

Palladium-Catalyzed Umpolung Type-II Cyclization of Allylic Carbonate-Aldehydes Leading to 3-Methylenecycloalkanol Derivatives

著者 (4件)： Tsukamoto Hirokazu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, 6-3 Aza-aoba, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Tsukamoto Hirokazu (Department of Pharmaceutical Sciences, Yokohama University of Pharmacy, 601 Matano-cho, Totsuka-ku, Yokohama, 245-0066, Japan) ,  Kawase Ayumu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, 6-3 Aza-aoba, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Doi Takayuki (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, 6-3 Aza-aoba, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 361  号： 16  ページ： 3733-3738  発行年： 2019年 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-メチルエンシクロアルカノール誘導体をもたらすアリルカーボネートアルデヒド類のパラジウム触媒によるumpolung II型環化を開発した。ギ酸還元剤はη3-アリルパラジウム中間体の還元を起こさずに環化に有効であった。2-[(アセチルオキシ)メチル]-2-プロペニル炭酸メチル)によるアルデヒドを含むマロン酸エステルのワンポット脱炭酸アリル化とそれに続くin situで形成された酢酸アリル-アルデヒドの環化も達成された。分岐基質の環化で観察された高ジアステレオ選択性は,椅子-椅子遷移状態が関与していることを示している。推定された遷移状態に基づいて,キラルなジホスフィン配位子としてSEGPHOSを用いて環化のエナンチオ選択性を予測し,95:5までの光学活性アルコールを得ることができた。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 基質 ,  炭酸 ,  中間体 ,  *パラジウム ,  アリル化 ,  還元剤 ,  *アルデヒド ,  ジホスファン ,  脱炭酸 ,  遷移状態 ,  *環化反応 ,  *パラジウム触媒 ,  脂肪族カルボン酸
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  キラリティ , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 炭酸アリル ,  ジアステレオ選択 ,  エナンチオ選択 ,  ワンポット ,  パラジウム ,  反転環化

分類 (1件)： 芳香族単環アルデヒド  (CF05160X)

物質索引 (1件)： ギ酸

タイトルに関連する用語 (4件)： パラジウム触媒 ,  アルデヒド ,  環化 ,  誘導体