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J-GLOBAL ID：201902263686261038   整理番号：19A1461293

いくつかの‘デカリン-1,8-ジオン類およびそれらの誘導体の短い合成 前末端対称性の破れ【JST・京大機械翻訳】

Short Syntheses of some ‘Decalin-1,8-diones’ and their Derivatives: Breaking the Pretended Symmetry

著者 (4件)： Knorr Rudolf (Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universitaet Muenchen, Butenandtstrasse 5-13 (Haus F), DE-81377, Muenchen, Germany) ,  Nadolny Annette (Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universitaet Muenchen, Butenandtstrasse 5-13 (Haus F), DE-81377, Muenchen, Germany) ,  Hauer Hermann (Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universitaet Muenchen, Butenandtstrasse 5-13 (Haus F), DE-81377, Muenchen, Germany) ,  Bohrer Petra (Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universitaet Muenchen, Butenandtstrasse 5-13 (Haus F), DE-81377, Muenchen, Germany)
資料名： Helvetica Chimica Acta  (Helvetica Chimica Acta)
巻： 102  号： 6  ページ： e1800231  発行年： 2019年 
JST資料番号： C0113A  ISSN： 0018-019X  CODEN： HCACAV  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： いわゆるデカリン-1,8-ジオン類の安価な合成は,クロトン酸のジリチウムderivative(buta-1,3-ジエン-1,1-ビス(オラートのγ-位置へのシクロヘキセン-2-エン-1-オン誘導体の共役(1,4-)付加により開始した。これらの1,4-γ′付加物の水素化と最終環化により,デカリン-1,8-ジオンのエノール互変異性体が得られた。NH_3または第一アミンによるこれら3-オキソノールの求核置換は,OPCl_3との反応がジヒドロ(1,3,2)oxazaphosphinin-2-オン誘導体を生成するモノアミノ生成物(すなわち,3-オキソエナミン)のみを生成した。トリメチル-3-オキソエナミンの2つの位置異性体は,2つの迅速な相互変換(個々にNMR-不可視),互変異性トリメチル-3-オキソノールの構成的帰属のモデルとして役立った。このようなメチル置換は,「デデカリン-1,8-ジオン」の「プレ傾向」対称性を破壊するのに役立った。ヒドラジンと3-オキソノールは,N-H結合がt_1/2=caと交換する無酸素インダゾール誘導体を与えた。約-58(9)°Cで0.00035s。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 付加物 ,  水素化 ,  ヒドラジン ,  相互変換 ,  エノール ,  NMR【磁気共鳴】 ,  *対称性 ,  第一アミン ,  互変異性 ,  求核置換反応 ,  共役 ,  環化反応 ,  変異
準シソーラス用語： 位置異性体 ,  低価格 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： ブタ-13-ジエン-11-ジオラート ,  NMR分光法 ,  N-H-N結合 ,  互変異 ,  3-オキソエナミン

分類 (2件)： 分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (4件)： デカリン ,  ジオン ,  誘導体 ,  対称性の破れ