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J-GLOBAL ID：201902264608721810   整理番号：19A0921060

一連の有機ボランの存在下でのhantzschエステルによる非活性化アルデヒドの接触水素化への機構的洞察 NMRおよびDFT研究【JST・京大機械翻訳】

Mechanistic insight into the catalytic hydrogenation of nonactivated aldehydes with a Hantzsch ester in the presence of a series of organoboranes: NMR and DFT studies

著者 (4件)： Hamasaka Go (Institute for Molecular Science (IMS), Myodaiji, Okazaki 444-8787, Japan. [e-mail]) ,  Tsuji Hiroaki ,  Ehara Masahiro ,  Uozumi Yasuhiro
資料名： RSC Advances (Web)  (RSC Advances (Web))
巻： 9  号： 18  ページ： 10201-10210  発行年： 2019年 
JST資料番号： U7055A  ISSN： 2046-2069  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 合成NADH類似体としてのHantzschエステル(ジエチル-2,6-ジメチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボキシラートによる非活性化アルデヒドの有機ボラン触媒移動水素化に関する機構研究をNMR実験とDFT計算により行った。ベンズアルデヒドとHantzschエステルとの反応において,トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボランの触媒活性は,トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン,トリフルオロボラン,又はトリフェニルボランなどの他のボラン触媒のそれよりも優れていた。化学量論的NMR実験は,水素化過程がボラン触媒によるアルデヒドの活性化を通して進行し,続いてHantzschエステルから得られた活性化アルデヒドへの水素化物移動が続くことを示した。ボラン触媒存在下でのHantzschエステルによるベンズアルデヒドの水素化に対するDFT計算は反応経路を支持し,トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボランの触媒活性が他のホウ素触媒のそれよりも高い理由を示した。1H NMR分析により調べたホウ素触媒とベンズアルデヒドまたはベンジルアルコールとの反応における会合定数およびGibbs自由エネルギーも,トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボランが水素化反応におけるトリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン,トリフルオロボラン,またはトリフェニルボランに対する優れた触媒であることを示した。Copyright 2019 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *水素化 ,  ホウ素 ,  触媒 ,  化学量論 ,  反応経路 ,  ヒドリド移動 ,  *アルデヒド ,  密度汎関数法 ,  陽子磁気共鳴 ,  触媒活性 ,  *ボラン ,  Gibbs自由エネルギー ,  アルコール ,  芳香族化合物 ,  芳香族アルデヒド

分類 (1件)： その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (3件)： ベンジルアルコール ,  トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン ,  ベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (9件)： ボラン ,  Hantzschエステル ,  非活性化 ,  アルデヒド ,  接触水素化 ,  洞察 ,  NMR ,  DFT ,  研究