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J-GLOBAL ID：201902265318808347   整理番号：19A1407062

スイッチ可能な保護/活性化基としてボロン酸エステルにより可能になった炭水化物の逐次官能化【JST・京大機械翻訳】

Sequential Functionalizations of Carbohydrates Enabled by Boronic Esters as Switchable Protective/Activating Groups

著者 (3件)： Mancini Ross S. (Department of Chemistry, University of Toronto, Ontario, Canada) ,  Lee Jessica B. (Department of Chemistry, University of Toronto, Ontario, Canada) ,  Taylor Mark S. (Department of Chemistry, University of Toronto, Ontario, Canada)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 17  ページ： 8777-8791  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 炭水化物誘導体の部位選択的,逐次的機能化のためのプロセスについて述べた。これらの過程において,三配位ボロン酸エステルは最初に糖誘導1,2-又は1,3-ジオールモチーフの保護基として機能し,遊離OH基の官能化を可能にした。第二段階において,Lewis塩基の付加は四配位付加物を生成し,それは活性化基として働き,第二求電子によるホウ素結合酸素原子の一つの官能化を可能にした。初期アシル化,アルキル化,又はグリコシル化段階をボロン酸エステルのアミン媒介グリコシル化と組み合わせることにより,種々の選択的に保護されたジ-及び三糖類誘導体を中間体の精製なしに操作的に簡単な方法でアクセスできた。このLewis塩基による「潜在的」から「活性」求核への挙動のスイッチングは,炭水化物化学におけるジオール部分に対する他の保護基と比較して,ボロン酸エステルのユニークな特徴である。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 中間体 ,  ホウ素 ,  ジオール ,  付加物 ,  アルキル化 ,  アシル化 ,  *スイッチ ,  グリコシル化 ,  Lewis塩基 ,  三糖類 ,  *官能化
準シソーラス用語： 酸素原子 ,  保護基 ,  *ボロン酸エステル , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  単糖類  (CF10052H)

タイトルに関連する用語 (5件)： 活性化基 ,  ボロン酸エステル ,  炭水化物 ,  逐次 ,  官能化