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J-GLOBAL ID：201902266749358982   整理番号：19A1065504

Suzuki-Miyaura交差カップリングによる近赤外領域にわたるBODIPY染料を調整するための直接置換戦略【JST・京大機械翻訳】

A Straightforward Substitution Strategy to Tune BODIPY Dyes Spanning the Near-Infrared Region via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling

著者 (9件)： Li Guanglei (Division of Materials Science, Graduate School of Environmental Science, Hokkaido University, Sapporo 0860-0810, Japan) ,  Otsuka Yu (Division of Materials Science, Graduate School of Environmental Science, Hokkaido University, Sapporo 0860-0810, Japan) ,  Matsumiya Takuya (Division of Materials Science, Graduate School of Environmental Science, Hokkaido University, Sapporo 0860-0810, Japan) ,  Suzuki Toshiyuki (Laboratory of Animal Genetics and Reproduction, Graduate School of Agriculture, Hokkaido University, Sapporo 060-8589, Japan) ,  Li Jianye (Laboratory of Animal Genetics and Reproduction, Graduate School of Agriculture, Hokkaido University, Sapporo 060-8589, Japan) ,  Takahashi Masashi (Laboratory of Animal Genetics and Reproduction, Graduate School of Agriculture, Hokkaido University, Sapporo 060-8589, Japan) ,  Takahashi Masashi (Global station for Food, Land and Water Resources, Global Institution for Collaborative Research and Education, Hokkaido University, Sapporo 060-0815, Japan) ,  Yamada Koji (Division of Materials Science, Graduate School of Environmental Science, Hokkaido University, Sapporo 0860-0810, Japan) ,  Yamada Koji (Division of Materials Science, Faculty of Environmental Earth Science, Hokkaido University, Sapporo 0860-0810, Japan)
資料名： Materials (Web)  (Materials (Web))
巻： 11  号： 8  ページ： 1297  発行年： 2018年 
JST資料番号： U7237A  ISSN： 1996-1944  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,4,4-ジフルオロ-4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセン(BODIPY)から誘導された一連の新しい赤色および近赤外(NIR)染料を,チオフェンおよびその誘導体をジクロロBODIPYコアの3-および5-位置に導入することによって開発した。初めて,シクロトリオールボロナートとN-メチルイミノジ酢酸(MIDA)ボロン酸を有機ホウ素種として用い,1段階Suzuki-Miyaura交差カップリングにより3,5-ジクロロBODIPYと結合させた。6種類のチオ-拡張BODIPY染料を31%から79%の範囲の許容できる収率で合成した。すべての6つの染料は,比較的高い量子収率(1985%)を有する赤色およびNIR領域において広い範囲(約600~850nm)にわたる異なる吸収および発光波長を示した。ウシ卵丘細胞を用いて,8-(2,6-ジメチルフェニル)-re3,5-ジ(2-チエニル)-BODIPY(染料1)の細胞イメージングを行い,蛍光顕微鏡画像は,発色団が効率的に蓄積し,細胞質に排他的に局在することを示し,細胞内プローブとして利用できることを示唆した。全ての6つの染料を1H NMRと質量分析を用いて特性化した。Copyright 2019 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 蛍光顕微鏡 ,  発色団 ,  量子収量 ,  キャラクタリゼーション ,  画像 ,  蛍光 ,  *交差カップリング反応 ,  プローブ ,  *近赤外線 ,  *染料 ,  波長 ,  発光 ,  陽子磁気共鳴 ,  硫黄複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  ホウ素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物

著者キーワード (5件)： BODIPY ,  近赤外線 ,  蛍光 ,  細胞イメージング ,  Suzuki-Miyaura交差カップリング

分類 (1件)： 医用素材  (GA05040H)

物質索引 (2件)： チオフェン ,  BODIPY

引用文献 (47件)：

• Escobedo, J.O.; Rusin, O.; Lim, S.; Strongin, R.M. Nir dyes for bioimaging applications. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 64-70.
• Peng, X.; Song, F.; Lu, E.; Wang, Y.; Zhou, W.; Fan, J.; Gao, Y. Heptamethine cyanine dyes with a large stokes shift and strong fluorescence: A paradigm for excited-state intramolecular charge transfer. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4170-4171.
• Pansare, V.J.; Hejazi, S.; Faenza, W.J.; Prud’homme, R.K. Review of long-wavelength optical and NIR imaging materials: Contrast agents, fluorophores, and multifunctional nano carriers. Chem. Mater. 2012, 24, 812-827.
• Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Fluorescent indicators based on BODIPY. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172.
• Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. The chemistry of fluorescent bodipy dyes: Versatility unsurpassed. Angew. Chem. 2008, 47, 1184-1201.

タイトルに関連する用語 (6件)： 交差カップリング ,  近赤外領域 ,  BODIPY ,  染料 ,  置換 ,  戦略