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J-GLOBAL ID：201902266750836784   整理番号：19A1888507

イサチンの五量体におけるC-H ・・o水素結合【JST・京大機械翻訳】

C-H・・・O Hydrogen Bonding in Pentamers of Isatin

著者 (9件)： Silski Angela M. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Indiana, United States) ,  Brown Ryan D. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Indiana, United States) ,  Petersen Jacob P. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Indiana, United States) ,  Coman Joseph M. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Indiana, United States) ,  Turner David A. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Indiana, United States) ,  Smith Zach M. (Department of Chemistry, The College of William and Mary, Virginia, United States) ,  Corcelli Steven A. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Indiana, United States) ,  Poutsma John C. (Department of Chemistry, The College of William and Mary, Virginia, United States) ,  Kandel S. Alex (Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Indiana, United States)
資料名： Journal of Physical Chemistry C  (Journal of Physical Chemistry C)
巻： 121  号： 39  ページ： 21520-21526  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1877A  ISSN： 1932-7447  CODEN： JPCCCK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1H-インドール-2,3-ジオン(イサチン),3-メチル2-オキシインドールおよび7-フルオロイサチンの自己集合単分子層を,走査型トンネル顕微鏡(STM)によりAu(111)表面上に観察した。著者らは,イサチンが,隣接分子間のN-H ・OおよびC-H ・O水素結合の両方によって安定化された環状構造を支持する密度汎関数理論を有する五量体を形成することを観察した。水素結合ドナーとして作用する7-位置C-Hと水素結合アクセプタとしての3-位置カルボニルの間にC-H ・O-O結合を作り,計算により,イサチン五量体構造が二量体より12kJ/mol安定であることを示した。3位カルボニルが除去され,メチル基(3-メチル2-オキシインドール)で置換されたとき,著者らは,イサチンのそれらと定性的に異なるカテマー鎖と五量体クラスタの混合物を有する単分子層を観察した。五量体形成は,7位水素が除去され,フッ素と置換されると完全に破壊される;7-フルオロイサチンの単分子層は,密充填秩序ドメインと六量体クラスタの混合物から構成されていた。isチンペンタマーの形成におけるC-Hの・・O結合の役割は,エレクトロスプレイイオン化質量分析測定により支持され,それは,マジック数イサチン五量体を含むisチンクラスタ形成の傾向を示し,一方,3-メチル2-オキシインドールと7-フルオロイサチンは,同じ条件下で比較的小さいクラスタ化を示した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： アクセプタ ,  二量体 ,  クラスタ化 ,  密度汎関数法 ,  単分子層 ,  フッ素 ,  クラスタ ,  ドナー ,  魔法数 ,  クラスタ形成 ,  *水素結合 ,  環状構造 ,  走査型トンネル顕微鏡 ,  ケトン ,  ラクタム ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *五量体 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 固-液界面  (CB12050B)

物質索引 (1件)： イサチン

タイトルに関連する用語 (3件)： イサチン ,  五量体 ,  水素結合