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J-GLOBAL ID：201902267647545560   整理番号：19A1538261

安定,反応性および直交テトラジン:分散力はイソニトリルとの環状付加を促進する【JST・京大機械翻訳】

Stable, Reactive, and Orthogonal Tetrazines: Dispersion Forces Promote the Cycloaddition with Isonitriles

著者 (9件)： Tu Julian (Department of Medicinal Chemistry, University of Utah, 30 S 2000 E, Salt Lake City, UT, 84112, USA) ,  Svatunek Dennis (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, CA, 90095-1569, USA) ,  Parvez Saba (Department of Pharmacology and Toxicology, University of Utah, 30 S 2000 E, Salt Lake City, UT, 84112, USA) ,  Liu Albert C. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, CA, 90095-1569, USA) ,  Levandowski Brian J. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, CA, 90095-1569, USA) ,  Eckvahl Hannah J. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, CA, 90095-1569, USA) ,  Peterson Randall T. (Department of Pharmacology and Toxicology, University of Utah, 30 S 2000 E, Salt Lake City, UT, 84112, USA) ,  Houk Kendall N. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, CA, 90095-1569, USA) ,  Franzini Raphael M. (Department of Medicinal Chemistry, University of Utah, 30 S 2000 E, Salt Lake City, UT, 84112, USA)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 131  号： 27  ページ： 9141-9146  発行年： 2019年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イソシアノ基は,生理的条件下でテトラジンと反応する構造的にコンパクトな生物直交官能基である。現在,嵩高いテトラジン置換基がこの環状付加を加速することが示されている。計算研究は,遷移状態におけるイソシアノ基とテトラジン置換基間の分散力が非定型的構造-活性相関に寄与することを示唆した。57Lmol-1s-1の高い速度定数でイソニトリルと反応する安定な非対称テトラジンは,嵩高い電子吸引性置換基を結合することによりアクセス可能であった。立体的に囲まれたテトラジンは,歪んだアルケン/アルキンの存在下でイソニトリルと選択的に反応し,3つの蛋白質の直交標識を可能にした。確立された原理は,イソニトリルによる多様な標識化および放出応用のための改良された特性を有するテトラジン反応物の開発のための新しい機会を開くであろう。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： タンパク質 ,  アルキン ,  標識法 ,  *環状付加 ,  *直交性 ,  遷移状態 ,  非対称性 ,  *反応性 ,  アルケン ,  構造活性相関 ,  *イソシアニド
準シソーラス用語： 置換基 ,  速度定数 ,  官能基 ,  *分散力 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： バイオkonゲーション ,  生物直交性化学 ,  chemoselekvitaet ,  環状付加物 ,  分散型Skraefte

分類 (2件)： 高分子固体の構造と形態学  (CG02022M) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

タイトルに関連する用語 (7件)： 反応性 ,  テトラ ,  ジン ,  分散力 ,  イソニトリル ,  環状付加 ,  促進