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J-GLOBAL ID：201902268987569230   整理番号：19A0656538

3-ニトロインドール類と2-ビニルシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸エステル類とのPd触媒による脱芳香族[3+2]環状付加【JST・京大機械翻訳】

Pd-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of 3-Nitroindoles with 2-Vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylates

著者 (6件)： Gee Yi Sing (School of Chemistry, University of Wollongong, New South Wales, Australia) ,  Rivinoja Daniel J. (School of Chemistry, University of Wollongong, New South Wales, Australia) ,  Wales Steven M. (School of Chemistry, University of Wollongong, New South Wales, Australia) ,  Gardiner Michael G. (School of Physical Sciences - Chemistry, University of Tasmania, Tasmania, Australia) ,  Ryan John H. (Victoria, Australia) ,  Hyland Christopher J. T. (School of Chemistry, University of Wollongong, New South Wales, Australia)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 24  ページ： 13517-13529  発行年： 2017年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビニルシクロプロパンジカルボン酸塩と3-ニトロインドール類の間のtrans-ジアステレオ選択的Pd触媒脱芳香族[3+2]環状付加を開発した。この反応により,多様なビニルおよびニトロ基を有する密に官能化されたシクロペンタ-[b]-インドール類が得られた。ハロゲン化物添加物の添加は,反応のジアステレオ選択性に重要であることが分かった。これは,Curtin-Hamett制御を可能にする中間体間の急速なπ-σ-π相互変換の結果であると提案された。4-置換3-ニトロインドールを用いて,ビニルおよびニトロ基を有する生成物を得るためのジアステレオ選択性のスイッチを観測した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 高速度 ,  *環状付加 ,  *ジカルボン酸 ,  官能化 ,  スイッチ ,  ハロゲン化物 ,  相互変換 ,  ニトロ基 ,  中間体 ,  *パラジウム触媒
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (1件)： ビニルシクロプロパン

タイトルに関連する用語 (6件)： インドール類 ,  ビニルシクロプロパン ,  ジカルボン酸エステル ,  Pd触媒 ,  芳香族 ,  環状付加